(Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-2-(piperidin-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-one | 1312024-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-2-(piperidin-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-Benzo[b]thiophen-3-ylmethylene-2-piperidin-1-yl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；(4Z)-4-(1-benzothiophen-3-ylmethylidene)-2-piperidin-1-yl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 1312024-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: NVIBYCTZDOIYEX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-2-(piperidin-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型功能化乙内酰脲衍生物的微波辅助合成及其向 5-(Z) 亚芳基-4H-咪唑的转化

  摘要：

  2-(Alkyl-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-ones 5a-n 是通过相应 2-(甲硫基)-1H-imidazol-5(4H)- 的甲基硫烷基的亲核取代合成的3a-c 带有适当取代的仲胺。起始的 2-thioxo-imidazolidin-4-ones 2a,2b 是通过乙内酰脲和苯并[b]-噻吩-3-甲醛或苯并呋喃-3-甲醛在微波辐照 (MW) 条件下缩合制备的。2-甲硫基衍生物 3a-c 是通过在氢氧化钠水溶液存在下用甲基碘处理 2a-b 来制备的。

  DOI：

  10.3390/molecules16075527

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Novel Functionalized Hydantoin Derivatives and Their Conversion to 5-(Z) Arylidene-4H-imidazoles
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.3390/molecules16075527

  日期：——

  2-(Alkyl-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-ones 5a–n were synthesized via nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group of the corresponding 2-(methylthio)-1H-imidazol-5(4H)-ones 3a–c with suitably substituted secondary amines. The starting 2-thioxo- imidazolidin-4-ones 2a,2b were prepared by condensation of thiohydantoin and benzo[b]-thiophene-3-carbaldehyde or benzofuran-3-carbaldehyde under microwave

  2-(Alkyl-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-ones 5a-n 是通过相应 2-(甲硫基)-1H-imidazol-5(4H)- 的甲基硫烷基的亲核取代合成的3a-c 带有适当取代的仲胺。起始的 2-thioxo-imidazolidin-4-ones 2a,2b 是通过乙内酰脲和苯并[b]-噻吩-3-甲醛或苯并呋喃-3-甲醛在微波辐照 (MW) 条件下缩合制备的。2-甲硫基衍生物 3a-c 是通过在氢氧化钠水溶液存在下用甲基碘处理 2a-b 来制备的。