epi-drimenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: epi-drimenol
• 英文别名: [(1R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HMWSKUKBAWWOJL-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-drimenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Wada, Kojiro; Tanaka, Seiichi; Marumo, Shingo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 5, p. 1075 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到epi-drimenol
  参考文献：
  名称：

  Polovinka, M. P.; Unzur, N. D.; Perutskii, V. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1871 - 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies
  作者：Marcos Derita、Iván Montenegro、Francisco Garibotto、Ricardo Enriz、Mauricio Fritis、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules18022029

  日期：——

  Seventeen drimanes including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3) and confertifolin (4) obtained from natural sources and the semi-synthetic derivatives 5–17 obtained from 1–3, were evaluated in vitro for antifungal properties against a unique panel of fungi with standardized procedures by using two end-points, MIC100 and MIC50. A SAR analysis of the whole series, supported by conformational and electronic studies, allowed us to show that the Δ7,8 -double bond would be one of the key structural features related to the antifungal activity. The MEPs obtained for active compounds exhibit a clear negative minimum value (deep red zone) in the vicinity of the Δ7,8 -double bond, which is not present in the inactive ones. Apart of this negative zone, a positive region (deep blue) appears in 1, which is not observed either in its epimer 2 nor in the rest of the active compounds. The LogP of active compounds varies between 2.33 and 3.84, but differences in MICs are not correlated with concomitant variations in LogP values.

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 90. Mitteilung. Die Cyclisation der Farnesylsäure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19490320746

  日期：1949.12.1

  Farnesylsäure wurde mit Ameisensäure in α-Bicyclo-farnesylsäure übergeführt. Diese, ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren, wurde in einen festen und einen flüssigen Anteil getrennt. Bei der Reduktion mit LiAlH4 wurden die entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten.

  Farnesylsäurewurde mitAmeisensäure在α-双环-farnesylsäureübergeführt中。Diese，Ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren，Einen festen和einenflüssigenAnteil getrennt的故事。Bei der Reduktion mit LiAlH 4 Entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten。
• Cyclization and Rearrangements of Farnesol and Nerolidol Stereoisomers in Superacids
  作者：Marina P. Polovinka、Dina V. Korchagina、Yurii V. Gatilov、Irina Y. Bagrianskaya、Vladimir A. Barkhash、Victor B. Perutskii、Nikon D. Ungur、Pavel F. Vlad、Vladimir V. Shcherbukhin、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo00085a044

  日期：1994.3

  Acid-catalyzed cyclization of 2,3-trans- and 2,3-cis-farensol proceeds regioselectively and stereospecifically, yielding drimenol and epi-drimenol, respectively. The trans and cis isomers of nerolidol undergo carbo- and heterocyclization reactions. The trans isomer gives tricyclic caged hydrocarbons with new skeletal types, while the rearrangements of the cis isomer produce derivatives of 2-oxabicyclo-[4.4.0]decane. The ICAR computer program was used to derive reasonable mechanisms for the acid-catalyzed transformations of nerolidol, and the probability of the mechanisms was evaluated by the molecular mechanics method.
• The Stereochemistry of Polyene Cyclization
  作者：Gilbert Stork、A. W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01624a038

  日期：1955.10