(2SR,3SR)-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2SR,3SR)-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one；(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BHXNDOUULLDMJT-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2RS,3SR)-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 、 (2SR,3SR)-3-hydroxy-3-(pyridin-2-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(η5-C5Ph5)(CO)2Cl催化烯丙醇合成β-羟基和β-氨基酮

  摘要：

  描述了一种由 Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl 催化的烯丙醇合成 β-羟基和 β-氨基酮的有效方法。立体电子特性的影响...

  DOI：

  10.1002/ejic.201101014

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• Repeated Use of the Catalyst in Ln(OTf)₃-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya、Yoshinori Yamanoi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2342

  日期：1994.8

  triflate)-catalyzed aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with aldehydes proceeded smoothly in a water–ethanol–toluene system. The reactions proceeded much faster in the above solvent than in water–tetrahydrofuran. Repeated use of the catalyst in these reactions was realized by a very simple procedure.

  镧系元素三氟甲磺酸盐（镧系元素三氟甲磺酸盐）催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与醛的烯丙基化反应在水-乙醇-甲苯体系中顺利进行。反应在上述溶剂中进行得比在水-四氢呋喃中快得多。在这些反应中重复使用催化剂是通过一个非常简单的程序实现的。
• Study of the Lanthanide-Catalyzed, Aqueous, Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yujiang Mei、Derek J. Averill、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/jo300800b

  日期：2012.7.6

  developed a new series of chiral lanthanide-containing complexes that produce Mukaiyama aldol products with outstanding enantioselectivities. In this paper, we describe an optimized ligand synthesis, trends in stereoselectivity that result from changing lanthanide ions, and an exploration of substrate scope that includes aromatic and aliphatic aldehydes and silyl enol ethers derived from aromatic and aliphatic

  水溶液中不对称Mukaiyama羟醛反应的有效方法的开发受到了广泛的关注。我们开发了一系列新的含手性镧系元素的配合物，可生产具有出色对映选择性的Mukaiyama羟醛产品。在本文中，我们描述了优化的配体合成，由镧系元素离子变化引起的立体选择性趋势，以及底物范围的探索，其中包括芳香族和脂肪族醛以及衍生自芳香族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。
• Ammonium Phenoxides-catalyzed syn-Selective Aldol Reaction Between an Aldehyde and an Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Yoshinori Sato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.842

  日期：2005.6

  Aldol reactions between aldehydes and trimethylsilyl enolate; generated from ketones or thioesters proceeded smoothly in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide or p-methoxyphenoxide in THF to afford the corresponding aldols in high yields with high syn-selectivity.

  醛与三甲基甲硅烷基烯醇酯之间的羟醛反应；在路易斯碱催化剂如四丁基苯酚铵或对甲氧基苯酚在 THF 中的存在下，由酮或硫酯生成的反应顺利进行，以高产率和高顺式选择性提供相应的羟醛。
• Scandium trisdodecylsulfate (STDS). A new type of lewis acid that forms stable dispersion systems with organic substrates in water and accelerates aldol reactions much faster in water than in organic solvents
  作者：Shū Kobayashi、Takeshi Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01081-8

  日期：1998.7

  A new type of Lewis acid, scandium trisdodecylsulfate (STDS), was prepared. In the presence of a catalytic amount of STDS, aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes proceeded smoothly in water without using any organic solvents. It was proven that stable dispersion systems including the catalyst and organic substrates were formed in water and that catalytic activity in water was much higher

  制备了一种新型的路易斯酸，三十二烷基硫酸scan（STDS）。在催化量的STDS的存在下，在不使用任何有机溶剂的情况下，甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在水中顺利进行。事实证明，在水中形成了稳定的分散体系，包括催化剂和有机底物，在水中的催化活性远高于在有机溶剂中的催化活性。据我们所知，这是路易斯酸在水中稳定分散体系中催化的第一个例子。