(2'R,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-ol | 215958-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'R,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-(5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-ol；2-[(2R,5Z)-5-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 215958-95-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: APKPKYGLHKSCNJ-LXAJVEIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(2'R,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(+)-Hippospongic Acid A, a Triterpene Isolated from the Marine Sponge, Hippospongia sp.

  摘要：

  海马海绵酸 A (1) 是海洋海绵海马海绵的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制活性。(R)-(+)-1是通过酶动力学解析这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2569
• 作为产物：
  描述：

  2,7,11,15-Tetramethyl-2(E),6(E),10(E),14-hexadecatetraen-1-ol 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (2'R,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  修订的马六甲酸A的结构，合成和绝对构型

  摘要：

  对马六甲酸A的结构进行了重新研究，并获得了支持先前提出的修订结构的新证据。通过对映选择性合成建立了包括绝对构型在内的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01688-8

文献信息

• Enantioselective total synthesis and absolute stereostructure of hippospongic acid A
  作者：Hideaki Hioki、Hidenori Ooi、Masayo Hamano、Yumi Mimura、Suzuyo Yoshio、Mitsuaki Kodama、Shinji Ohta、Mihoko Yanai、Susumu Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01129-7

  日期：2001.2

  A compound having the structure proposed for hippospongic acid A, a triterpene that specifically inhibits gastrulation of starfish embryos, was synthesized enantioselectively. The synthetic compound was not identical to the natural product. Comparison of the NMR spectra of the natural and synthetic compounds led us to propose an alternative structure, which was confirmed by enantioselective synthesis. The present synthesis established that the natural product has the (R)-configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.