1-benzyl 6-methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate | 74839-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 6-methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate
• CAS: 74839-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: IRCPECFVVDDSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 6-methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 potassium triiodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢碘酸 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 亚膦酸 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (R)-3-[(3R,4R,5R)-4,5-((R)-Benzylidenedioxy)-2-oxotetrahydropyran-3-yloxycarbonylmethyl]-4-[5-benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethyl]-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-7-methoxycarbonylmethyl-9-(2,2,2-...
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 6-methyl 3-oxohexanedioate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-benzyl 6-methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。