(R)-9-Benzyloxycarbonyl-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one | 170508-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-9-Benzyloxycarbonyl-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
• 英文别名: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[(2R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 170508-78-8
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 626.661
• InChiKey: PLZSMFQGMCXNPR-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Benzyloxycarbonyl-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2,8-Bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-9-((1R)-1-phenylethoxycarbonyl)-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (R)-9-Benzyloxycarbonyl-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091

文献信息

• Stereochemical studies on the proposed spiro intermediate for the biosynthesis of the natural porphyrins: determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spirolactam which inhibits cosynthetase
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39950001789

  日期：——

  A novel X-ray analysis, combined with correlations by circular dichroism, has been used to establish the (R)-configuration at the stereocentre in that enantiomer of the spirolactam 4 which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase.

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。