2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸 | 92636-62-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 7-carboxy-7-deazaguanine
• 英文别名: CDG；7-Carboxy-7-deazaguanine；2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 92636-62-9
• 化学式: C₇H₆N₄O₃
• 分子量: 194.15
• InChiKey: XIUIRSLBMMTDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸 在 硫酸氢铵 、 Bacillus subtilis QueC 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过合理分离两步腈合成酶来创建工程酰胺合成酶生物催化剂

  摘要：

  ATP 依赖性生物催化剂 QueC 的合理工程将腈合成酶转化为酰胺合成酶。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100411
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 水 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  自由基 SAM 酶 QueE 的光谱、稳态动力学和机械表征，该酶在 7-脱氮嘌呤的生物合成中催化复杂的环化反应

  摘要：

  7-羧基-7-脱氮鸟嘌呤 (CDG) 合酶 (QueE)在生物合成途径的第三步催化复杂的杂环自由基介导的 6-羧基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (CPH 4 ) 向 CDG 的转化所有 7-去氮杂嘌呤。在这里，我们详细介绍了来自枯草芽孢杆菌的 QueE，以描述 CPH 4转化为 CDG的机制。QueE 是自由基S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 超家族的成员，所有这些都使用结合的 [4Fe-4S] +簇来催化 SAM 辅因子的还原裂解以生成甲硫氨酸和 5'-脱氧腺苷激进 (5′-dAdo •)，它启动需要氢原子提取的酶促转化。同二聚体 QueE 的紫外-可见光、电子顺磁共振和穆斯堡尔光谱特征表明每个单体存在单个 [4Fe-4S] 簇。稳态动力学实验表明，CPH 4的K m为 20 ± 7 μM，整体转化的k cat为 5.4 ± 1.2 min –1。SAM的动力学确定的K app为 45 ±

  DOI：

  10.1021/bi301156w

文献信息

• A Single Enzyme Transforms a Carboxylic Acid into a Nitrile through an Amide Intermediate
  作者：Micah T. Nelp、Vahe Bandarian

  DOI：10.1002/anie.201504505

  日期：2015.9.1

  discovered amide intermediate 7‐amido‐7‐deazaguanine (ADG). This is subsequently dehydrated to form the nitrile in a process that consumes a second equivalent of ATP. The authentic amide intermediate is shown to be chemically and kinetically competent. The ability of ToyM to activate two different substrates, an acid and an amide, accounts for this unprecedented one‐enzyme catalysis of nitrile synthesis,

  腈的生物合成是通过涉及多种酶的专门途径发生的。但是，在细菌和古细菌的7-脱氮嘌呤生物合成中，一种酶ToyM催化含有7-羧基-7-七氮杂鸟嘌呤（CDG）的羧酸转化为其相应的腈7-氰基-7-七氮杂鸟嘌呤（preQ 0）。该异常直接转化的机制显示为通过CDG的腺苷酸化来进行，该机制使CDG活化形成新发现的酰胺中间体7-酰胺基-7-脱氮鸟嘌呤（ADG）。随后在消耗第二当量ATP的过程中将其脱水以形成腈。真实的酰胺中间体显示出在化学和动力学上的能力。ToyM激活两种不同底物（酸和酰胺）的能力是腈合成过程中这种空前的单酶催化反应的原因，这两个半反应的差异速率表明该催化能力源自获得的酰胺合成酶一个新功能。
• [EN] ADVANCED GLYCATION END-PRODUCT BREAKING BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE RUPTURE DE PRODUITS FINAUX DE GLYCATION AVANCÉE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020215043A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  In various aspects and embodiments the invention provides compositions and methods for removing glucosepane from one or more proteins in a subject. In certain embodiments, the method comprises administering to the subject an effective amount of a polypeptide comprising an amino acid sequence selected from the group consisting of SEQ ID NOs: 1-13, or a biologically active fragment thereof.

  在各个方面和实施方式中，该发明提供了用于从受体中的一个或多个蛋白质中去除葡萄糖胺的组合物和方法。在某些实施方式中，该方法包括向受体施用包含从以下序列中选择的氨基酸序列的多肽的有效量，该序列包括SEQ ID NOs: 1-13，或其生物活性片段。
• CELL FACTORIES FOR IMPROVED PRODUCTION OF COMPOUNDS AND PROTEINS DEPENDENT ON IRON SULFUR CLUSTERS
  申请人：Biosyntia ApS

  公开号：EP3683227A1

  公开（公告）日：2020-07-22

  The invention relates to a genetically modified prokaryotic cell capable of improved iron-sulfur cluster delivery, characterized by a modified gene encoding a mutant Iron Sulfur Cluster Regulator (IscR) as well as one or more transgenes or upregulated endogenous genes encoding iron-sulfur (Fe-S) cluster polypeptides or proteins that catalyze complex radical-mediated molecular rearrangements, electron transfer, radical or non-redox reactions, sulfur donation or perform regulatory functions. Prokaryotic cells of the invention are characterized by enhanced activity of these iron-sulfur (Fe-S) cluster polypeptides, thereby enhancing their respective functional capacity, as well as facilitating enhanced yields of diverse compounds in free and protein-bound forms, including heme, hemoproteins, tetrapyrroles, B vitamins, amino acids, δ-aminolevulinic acid, biofuels, isoprenoids, pyrroloquinoline quinone, ammonia, indigo or their precursors, whose biosynthesis depends on their activity. The invention further relates to a method for producing each of said compounds, or their precursors using the genetically modified prokaryotic cell of the invention; as well as the use of the genetically modified prokaryotic cell.

  本发明涉及一种能够改善铁硫簇传递的转基因原核细胞，其特征是具有编码突变型铁硫簇调节器（IscR）的修饰基因以及一个或多个编码铁硫（Fe-S）簇多肽或蛋白质的转基因或上调内源基因，这些基因或蛋白质可催化复杂的自由基介导的分子重排、电子转移、自由基或非氧化还原反应、硫捐赠或执行调节功能。本发明原核细胞的特点是这些铁硫（Fe-S）簇多肽的活性增强，从而提高了它们各自的功能能力，并促进了游离和蛋白结合形式的多种化合物产量的提高、这些化合物包括血红素、血蛋白、四吡咯、B 族维生素、氨基酸、δ-氨基乙酰丙酸、生物燃料、异戊二烯、吡咯喹啉醌、氨、靛蓝或其前体，其生物合成取决于它们的活性。本发明还涉及使用本发明的转基因原核细胞生产上述每种化合物或其前体的方法；以及转基因原核细胞的使用。
• NISIMURA, NOBORU;NOMURA, JORO
  作者：NISIMURA, NOBORU、NOMURA, JORO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CELL FACTORIES FOR IMPROVED PRODUCTION OF COMPOUNDS AND PROTEINS DEPENDENT ON IRON SULFUR CLUSTERS<br/>[FR] USINES À CELLULES POUR UNE PRODUCTION AMÉLIORÉE DE COMPOSÉS ET DE PROTÉINES DÉPENDANT D'AMAS DE FER-SOUFRE
  申请人：BIOSYNTIA APS

  公开号：WO2020148351A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention relates to a genetically modified prokaryotic cell capable of improved iron-sulfur cluster delivery, characterized by a modified gene encoding a mutant Iron Sulfur Cluster Regulator (IscR) as well as one or more transgenes or upregulated endogenous genes encoding iron-sulfur (Fe-S) cluster polypeptides or proteins that catalyze complex radical-mediated molecular rearrangements, electron transfer, radical or non-redox reactions, sulfur donation or perform regulatory functions. Prokaryotic cells of the invention are characterized by enhanced activity of these iron-sulfur (Fe-S) cluster polypeptides, thereby enhancing their respective functional capacity, as well as facilitating enhanced yields of diverse compounds in free and protein-bound forms, including heme, hemoproteins, tetrapyrroles, B vitamins, amino acids, δ-aminolevulinic acid, biofuels, isoprenoids, pyrroloquinoline quinone, ammonia, indigo or their precursors, whose biosynthesis depends on their activity. The invention further relates to a method for producing each of said compounds, or their precursors using the genetically modified prokaryotic cell of the invention; as well as the use of the genetically modified prokaryotic cell.