7-formyl-7-deazaguanine | 171624-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-formyl-7-deazaguanine
• 英文别名: 2-Amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde；2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 171624-11-6
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: LZXZTIJUURVXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-formyl-7-deazaguanine 生成 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NISIMURA, NOBORU;NOMURA, JORO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 ammonium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到7-formyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  简短，简洁的Quuine合成

  摘要：

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.008

文献信息

• A short, concise synthesis of queuine
  作者：Allen F. Brooks、George A. Garcia、H.D. Hollis Showalter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.008

  日期：2010.8

  reductive amination as the penultimate step. The synthesis demonstrates the utility of silylation to facilitate reactions of various pyrrolo[2,3-d]pyrimidine intermediates, and offers the possibility of easily accessing related pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as well as making additional analogues of queuine.

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。
• Kinetic Analysis and Probing with Substrate Analogues of the Reaction Pathway of the Nitrile Reductase QueF from Escherichia coli
  作者：Jihye Jung、Tibor Czabany、Birgit Wilding、Norbert Klempier、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1074/jbc.m116.747014

  日期：2016.12

  enzyme-bound preQ0 as covalent thioimide (1.63 s-1) and are thus mainly rate-limiting for the enzyme's kcat (=0.12 s-1). Kinetic studies combined with simulation reveal a large primary deuterium kinetic isotope effect of 3.3 on the covalent thioimide reduction and a smaller kinetic isotope effect of 1.8 on the imine reduction to preQ1 7-Formyl-7-deazaguanine, a carbonyl analogue of the imine intermediate, was

  酶QueF催化腈基四电子还原成胺，这是生物学上已知的唯一反应。实际上，QueF将7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ0）转化为7-氨基甲基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ1），用于生物合成tRNA插入的核苷queuosine。拟议的QueF机制涉及preQ0和酶中的半胱氨酸亲核体之间的共价硫酰亚胺加成物，该加成物随后在两个NADPH依赖性还原步骤中转化为preQ1。在这里，我们表明大肠杆菌QueF在强烈放热过程中结合preQ0（DeltaH = -80.3 kJ / mol； -TDeltaS = 37.9 kJ / mol，Kd = 39 nm），从而硫代酰亚胺加成物形成了一半的在同二聚酶中的位点反应性。preQ0还原的两个步骤都涉及从NADPH转移4-pro-R-氢。它们的捕获过程比捕获与酶结合的preQ0为共价硫酰亚胺（1.63 s-1）的过程慢约4-7倍，因此主要限制了酶的kcat（= 0
• NISIMURA, NOBORU;NOMURA, JORO
  作者：NISIMURA, NOBORU、NOMURA, JORO

  DOI：——

  日期：——
• Evidence of a sequestered imine intermediate during reduction of nitrile to amine by the nitrile reductase QueF from Escherichia coli
  作者：Jihye Jung、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1074/jbc.m117.804583

  日期：2018.3

  biologically unique four-electron reduction of a nitrile to an amine. The QueF mechanism involves a covalent thioimide adduct between the enzyme and preQ0 that undergoes reduction to preQ1 in two NADPH-dependent steps, presumably via an imine intermediate. Protecting a labile imine from interception by water is fundamental to QueF catalysis for proper enzyme function. In the QueF from Escherichia coli

  在tRNA插入的核苷奎因生物合成中，腈还原酶QueF催化7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ0）到7-氨基甲基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ1）的转化，这是腈在生物学上独特的四电子还原对胺。QueF机制涉及酶和preQ0之间的共价硫酰亚胺加合物，该共价硫酰亚胺加合物在两个NADPH依赖性步骤（可能是通过亚胺中间体）中经历了还原为preQ1的过程。保护不稳定的亚胺不被水拦截是QueF催化实现适当酶功能的基础。在来自大肠杆菌的QueF中，保守的Glu89和Phe228残基以及构成催化Cys190的移动结构元素一起形成了底物结合袋，该结合袋将结合的preQ0完全从溶剂中分离出来。我们在这里显示残基取代（E89A，E89L，和F228A）的目标是打开结合袋，从而在预加合物阶段将preQ0结合强度降低了+10 kJ / mol，并极大地影响了催化作用。与野生型酶不同，包括L191A和I192A在内的Que