2-aminopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxamide | 124738-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-aminopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide；7-amido-7-deazaguanine；ADG；2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide；2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 124738-80-3
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• 分子量: 193.165
• InChiKey: PDNNVMBNUWELRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxamide 在 ToyM 、 5'-腺嘌呤核苷酸 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  单一酶通过酰胺中间体将羧酸转化为腈

  摘要：

  腈的生物合成是通过涉及多种酶的专门途径发生的。但是，在细菌和古细菌的7-脱氮嘌呤生物合成中，一种酶ToyM催化含有7-羧基-7-七氮杂鸟嘌呤（CDG）的羧酸转化为其相应的腈7-氰基-7-七氮杂鸟嘌呤（preQ 0）。该异常直接转化的机制显示为通过CDG的腺苷酸化来进行，该机制使CDG活化形成新发现的酰胺中间体7-酰胺基-7-脱氮鸟嘌呤（ADG）。随后在消耗第二当量ATP的过程中将其脱水以形成腈。真实的酰胺中间体显示出在化学和动力学上的能力。ToyM激活两种不同底物（酸和酰胺）的能力是腈合成过程中这种空前的单酶催化反应的原因，这两个半反应的差异速率表明该催化能力源自获得的酰胺合成酶一个新功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201504505
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 His₆-ToyJKL nitrilile hydratase 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-aminopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单一酶通过酰胺中间体将羧酸转化为腈

  摘要：

  腈的生物合成是通过涉及多种酶的专门途径发生的。但是，在细菌和古细菌的7-脱氮嘌呤生物合成中，一种酶ToyM催化含有7-羧基-7-七氮杂鸟嘌呤（CDG）的羧酸转化为其相应的腈7-氰基-7-七氮杂鸟嘌呤（preQ 0）。该异常直接转化的机制显示为通过CDG的腺苷酸化来进行，该机制使CDG活化形成新发现的酰胺中间体7-酰胺基-7-脱氮鸟嘌呤（ADG）。随后在消耗第二当量ATP的过程中将其脱水以形成腈。真实的酰胺中间体显示出在化学和动力学上的能力。ToyM激活两种不同底物（酸和酰胺）的能力是腈合成过程中这种空前的单酶催化反应的原因，这两个半反应的差异速率表明该催化能力源自获得的酰胺合成酶一个新功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201504505

文献信息

• A Two Step Synthesis of the Nucleoside Q Precursor 2-Amino-5-cyanopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin 4-one (PreQ_o)
  作者：Michael T. Migawa、Jack M. Hinkley、Geoffrey C. Hoops、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/00397919608004641

  日期：1996.9

  Abstract PreQo (1) is prepared in a 70 % yield by the condensation of chloro(formyl)acetonitrile (2) with 2,6-diaminopyrimidin-4-one (3), and subsequently converted to its amide derivative 5. Isolation of the intermediate 4 in the condensation reaction was also observed giving further insight into the proposed mechanism.

  摘要 PreQo (1) 是通过氯（甲酰基）乙腈 (2) 与 2,6-二氨基嘧啶-4-酮 (3) 的缩合反应以 70% 的收率制备的，随后转化为其酰胺衍生物 5。还观察到缩合反应中的中间体 4，从而进一步了解所提出的机制。
• Creation of an Engineered Amide Synthetase Biocatalyst by the Rational Separation of a Two‐Step Nitrile Synthetase
  作者：Alexis J. A. Hennessy、Wenli Huang、Chloé Savary、Dominic J. Campopiano

  DOI：10.1002/cbic.202100411

  日期：2022.2.16

  Rational engineering of the ATP-dependent biocatalyst QueC converts a nitrile synthetase to an amide synthetase.

  ATP 依赖性生物催化剂 QueC 的合理工程将腈合成酶转化为酰胺合成酶。
• Total and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1039/c39890000560

  日期：——

  An efficient and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin (3) from the novel 7-deazapurine derivatives 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (10) or methyl 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate (12) has been accomplished.

  从新型7-脱氮嘌呤衍生物2-氨基-4-氯吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-甲腈（10）或2-氨基-4-甲基甲基有效地立体合成2'-deoxycadeguomycin（3）已经完成了氯吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-5-羧酸盐（12）。
• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GENAPATHI R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 560-562
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GENAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• RAMASAMY, KANDASAMY;JOSHI, RAMACHANDRA V.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2375-2384
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、JOSHI, RAMACHANDRA V.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GAN+

  DOI：——

  日期：——