2-Amino-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)benzonitrile | 74396-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)benzonitrile
• CAS: 74396-28-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃S₂
• 分子量: 283.378
• InChiKey: AESNNERBVWKRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-羟基苯甲酰氯 、 2-Amino-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-[4-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-cyano-phenyl]-3,5-dichloro-2-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure activity relationships of novel small molecule cathepsin D inhibitors

  摘要：

  Cathepsin D, a lysosomal aspartyl protease, has been implicated in the pathology of Alzheimer's disease as well as breast and ovarian cancer. A weakly active cathepsin D inhibitor was identified by high throughput screening. Subsequent optimization led to the discovery of a new class of small molecule inhibitors of this enzyme, culminating with the sulfonamide 13 (IC50 = 250 nM), (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00433-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Amino-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。16。2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代，亚磺酰基和磺酰基]喹唑啉类的抗疟和抗菌作用† ‡ §

  摘要：

  5-氯-2-硝基苄腈与各种巯基杂环的反应提供了相应的2-硝基-5-[（杂环）硫代]苄腈。还原成胺，然后用氯甲am盐酸盐环化，得到一系列2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代]喹唑啉。用2，4-二氨基-6-[（4-苯基-2-噻唑基）硫代]喹唑啉（23）完成溴化，氧化和am的形成，以提供另外的类似物。这些化合物中的几种对小鼠的伯氏疟原虫的药物敏感性品系表现出抑制性的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170127

文献信息

• ELSLAGER E. F.; JACOB P.; JOHNSON J.; WERBEL L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 129-136
  作者：ELSLAGER E. F.、 JACOB P.、 JOHNSON J.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure activity relationships of novel small molecule cathepsin D inhibitors
  作者：Jacques Dumas、David Brittelli、Jinshan Chen、Brian Dixon、Holia Hatoum-Mokdad、Gerhard König、Robert Sibley、James Witowsky、Stephen Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00433-3

  日期：1999.9

  Cathepsin D, a lysosomal aspartyl protease, has been implicated in the pathology of Alzheimer's disease as well as breast and ovarian cancer. A weakly active cathepsin D inhibitor was identified by high throughput screening. Subsequent optimization led to the discovery of a new class of small molecule inhibitors of this enzyme, culminating with the sulfonamide 13 (IC50 = 250 nM), (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Folate antagonists.<b>16</b>. Antimalarial and antibacterial effects of 2,4-diamino-6-[(heterocyclic)thio, sulfinyl, and sulfonyl]quinazolines
  作者：Edward F. Elslager、Patricia Jacob、Judith Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1002/jhet.5570170127

  日期：1980.1

  mercaptoheterocycles provided the corresponding 2-nitro-5-[(heterocyclic)thio]benzonitriles. Reduction to the amine followed by cyclization with chloroformamidine hydrochloride afforded a series of 2,4-diamino-6-[(hetero-cyclic)thio]quinazolines. Bromination, oxidation, and amidine formation were accomplished with 2,4-diamino-6-[(4-phenyl-2-thiazolyl)thio]quinazoline (23) to provide additional analogs. Several of

  5-氯-2-硝基苄腈与各种巯基杂环的反应提供了相应的2-硝基-5-[（杂环）硫代]苄腈。还原成胺，然后用氯甲am盐酸盐环化，得到一系列2,4-二氨基-6-[（杂环）硫代]喹唑啉。用2，4-二氨基-6-[（4-苯基-2-噻唑基）硫代]喹唑啉（23）完成溴化，氧化和am的形成，以提供另外的类似物。这些化合物中的几种对小鼠的伯氏疟原虫的药物敏感性品系表现出抑制性的抗疟疾活性。