eriolanin | 52617-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eriolanin
• 英文别名: [(3aR,4S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S)-5-hydroxypentan-2-yl]-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 52617-36-4；66511-42-0；66511-43-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: IIFHSDMQQLTWKZ-ASTDHERZSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((3aS,4S,7aR)-6-((formyloxy)methyl)-4-hydroxy-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-5-yl)pentyl formate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 1-X₈ (OH^(1-)) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 eriolanin
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones. Total synthesis of (.+-.)-eriolanin and (.+-.)-eriolangin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a030

文献信息

• A Concise Sultone Route to Highly Oxygenated 1,10-seco-Eudesmanolides – Enantioselective Total Synthesis of the Antileukemic Sesquiterpene Lactones(–)-Eriolanin and (–)-Eriolangin
  作者：Jörn Merten、André Hennig、Pia Schwab、Roland Fröhlich、Sergey V. Tokalov、Herwig O. Gutzeit、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200500739

  日期：2006.3

  Using a sultone as the key intermediate, the first enantioselective total synthesis of the antileukemic 1,10-seco-eudesmanolides (–)-eriolanin (1) and (–)-eriolangin (2) was achieved, which also established the hitherto unknown absolute configuration of these sesquiterpene lactones. Starting from 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone, 24 steps were required to generate the common basic structure and two additional

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective Total Synthesis of the Highly Oxygenated 1,10-<i>seco</i>-Eudesmanolides Eriolanin and Eriolangin
  作者：Jörn Merten、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200460936

  日期：2004.11.12
• A total synthesis of racemic eriolanin
  作者：M. R. Roberts、R. H. Schlessinger

  DOI：10.1021/ja00393a065

  日期：1981.2
• Sesquiterpene lactones. Total synthesis of (.+-.)-eriolanin and (.+-.)-eriolangin
  作者：Paul A. Grieco、Tomei Oguri、S. Gilman

  DOI：10.1021/ja00538a030

  日期：1980.8