(R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclopentanone | 139192-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 139192-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: NIBINKPZKCJXNN-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclopentanone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  带有3-磺酰基-1,3-恶唑烷环作为手性助剂的环戊烯酮的狄尔斯-助手反应的不对称合成不对称合成顺式-二氢茚二酮

  摘要：

  对映体纯的2-和5-（1,3-恶唑烷基-2-基）-2-环戊烯酮8或14与2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯9的Diels-Alder反应在路易斯酸催化下产生（水解后）分别保护3，7-二氧代氢茚基-甲醛11或16。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88098-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-2-[(2S,4S)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols

  摘要：

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28410

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Olaf Prien、Holger Hoffmann、Kilian Conde-Frieboes、Thomas Krettek、Bernd Berger、Kerstin Wagner、Michael Bolte、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1994-25687

  日期：——

  2-(2-Oxocycloalkyl)- or 2-phenylacyl-3-tosyl-1,3-oxazolidines 1, 2, 9, and 10 undergo with 3-buten-2-one highly diastereoselective Michael additions under the influence of cesium carbonate to yield 1,5-diketones 8 or 11, respectively. Intramolecular aldolization of diketones 8 yields stereohomogeneous cyclohexanones 13 or 14. Addition of nucleophiles to ketones 14, again, proceeds highly stereoselectively to give diols 17. Overall, under the stereodirecting influence of N-tosyl-2-aminoalkanols, stereohomogeneous protected carbaldehydes are constructed within a few steps from simple achiral precursors.

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。