α-methoxy-α-(2-thienyl)acetate | 19204-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-methoxy-α-(2-thienyl)acetate
• 英文别名: methoxy-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester；α-Methoxy-thienyl-(2)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-methoxy-2-(thiophen-2-yl)acetate；methyl 2-methoxy-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 19204-08-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• mdl: MFCD22421786
• 分子量: 186.232
• InChiKey: SDNFHAXSMACVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfinyl-1-(2-thienyl)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到α-methoxy-α-(2-thienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基硫代甲基对甲苯基砜在有机合成中的应用

  摘要：

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.767

文献信息

• Synthesis and enzymatic resolution of novel analogs of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives
  作者：Bohdan S. Sosunovych、Oleksii S. Timokhin、Olexandr V. Kucher、Nadiia Y. Demianyk、Denys V. Hys、Yelyzaveta A. Zvarych、Oleg B. Smolii、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134068

  日期：2024.7

  Synthesis and enzymatic resolution of a new class of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives was described. The method relied on the preparation of cyanohydrins from the commercially available aldehydes followed by hydrolysis to corresponding racemic hydroxy esters that were used in the resolution with the enzyme. An alternative approach was proposed for compounds that were not suitable

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。
• New synthetic route to an .alpha.-alkoxy-.alpha.-arylacetic ester using formaldehyde dimethyl dithioacetal S,S-dioxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Junichi Watanabe、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1021/jo00148a038

  日期：1982.12
• Bis-trimethylsilylacetamide: A reagent for the control of Friedel-Crafts alkylation reactions using methyl chloromethoxyacetate
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80781-z

  日期：1991.10

  The Friedel-Crafts alkylation reactions of electron rich aromatic compounds using methyl alpha-chloro-alpha-methoxyacetate and Lewis acids leads predominantly to the formation of diarylacetic acid derivatives in which the second stage of the sequence is favoured by the presence of hydrogen chloride generated in the first step; effective control can be achieved in a number of cases by the addition of bis-trimethylsilylacetamide.
• OGURA, KATSUYUKI;WATANABE, JUN-ICHI;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, HIROTADA, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5404-5406
  作者：OGURA, KATSUYUKI、WATANABE, JUN-ICHI、TAKAHASHI, KAZUMASA、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, KATSUYUKI;YAHATA, NOBUHIRO;HASHIZUME, KIMITOSHI;TSUYAMA, KOICHI;TA+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 767-770
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAHATA, NOBUHIRO、HASHIZUME, KIMITOSHI、TSUYAMA, KOICHI、TA+

  DOI：——

  日期：——