(1S,4aS,8aR)-1-Allyl-3-bromo-1,4a,5-trimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 196709-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,8aR)-1-Allyl-3-bromo-1,4a,5-trimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 196709-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO
• 分子量: 311.262
• InChiKey: KGLOCGVUDAIUSS-VMIYWNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-1-Allyl-3-bromo-1,4a,5-trimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 碘 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-tetramethyl-1-oxo-4-(2-oxoethyl)-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素萜品戊酸酯的合成研究：碳环十氢化萘部分的构建

  摘要：

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01565-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-1,4a,5-trimethyl-1-prop-2-enyl-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,4aS,8aR)-1-Allyl-3-bromo-1,4a,5-trimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素萜品戊酸酯的合成研究：碳环十氢化萘部分的构建

  摘要：

  抗肿瘤萜喷汀的碳环十氢化萘部分以立体选择性方式由（+）-Wieland-Miescher酮经还原烷基化和桦木还原制备。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01565-7