non-3-yne-2,8-dione | 805319-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-3-yne-2,8-dione
• 英文别名: Non-3-yne-2,8-dione
• CAS: 805319-21-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XIUROEOJNUISSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-3-yne-2,8-dione 、 异丙胺 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase ATA₀₂₅ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R,Z)-1-(6-methylpiperidin-2-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用关键的ω-转氨酶级联来非对称地构建生物碱。

  摘要：

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202000067
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 non-3-yne-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用关键的ω-转氨酶级联来非对称地构建生物碱。

  摘要：

  ω-转氨酶触发的分子内aza-Michael反应已被用于制备环状β-烯胺酮，其产率高，对映异构和非对映异构选择性高，从容易获得的前手性酮基酮和市售酶开始。仅使用两当量的异丙胺，与自发的氮杂-迈克尔反应相关的强大的热力学驱动力有效地将转氨酶反应平衡朝了产物形成的方向移动。为了证明这种方法的潜力，将该生物催化的aza-Michael步骤与环化化学方法相结合，提供了独特的立体定义融合生物碱结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202000067

文献信息

• Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent
  作者：Pauline Chiu、Sze Kar Leung

  DOI：10.1039/b407842j

  日期：——

  Conjugate reduction of alkynones by stoichiometric [(Ph3P)CuH]6 or catalytic [(Ph3P)CuH]6 and polymethyl-hydrosiloxane proceeds to cyclization by an aldol reaction with tethered ketones to generate β-hydroxyenones with good diastereoselectivity.

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。