trans-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone | 76215-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: trans-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 76215-55-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YGHCAHWARGVWQD-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.95h， 生成 (+/-)-<1α(E),2β>-methyl 2-ethenyl-4-(2-hydroxy-2-methylcyclohexyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-ancistrofuran: a study of cyclic ether formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a031
• 作为产物：
  描述：

  6-oxoheptanal 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The spirooxirane route to trans-fused γ-lactones
  作者：Lucjan Strekowski、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80075-5

  日期：1981.1

  Convenient access to trans-fused γ-lactones is provided by sodium benzenethiolate promoted ring opening of appropriate γ,δ-spiroepoxyesters.

  苯硫醇钠促进适当的γ，δ-螺氧基环氧酯的开环，可方便地获得反式稠合的γ-内酯。
• The development of a new catalytic process: Bu3SnH-catalyzed reductive cyclization of enals and enones
  作者：David S Hays、Gregory C Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00446-9

  日期：1999.7

  By sequencing two known reactions, a new catalytic carbon-carbon bond-forming process, the Bu3SnH-catalyzed, PhSiH3-mediated reductive cyclization of enals and enones, has been developed. The addition of EtOH to the reactions leads to reproducibly good yields of the cyclized products; a rationale for including this additive is provided.

  通过对两个已知的反应进行测序，已开发出一种新的催化碳-碳键形成过程，即Bu 3 SnH催化的PhSiH 3介导的烯和烯酮的还原环化反应。将EtOH添加到反应中可导致环化产物的可重复生产的良好收率；提供了包括这种添加剂的理由。
• Organotin Hydride Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation:  Radical-Mediated Reductive Cyclization of Enals and Enones
  作者：David S. Hays、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo951827s

  日期：1996.1.1