methyl 2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazole-4-carboxylate | 878025-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[[methyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]methyl]-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 878025-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: LXEFTQLTPWNJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines as CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1

  摘要：

  Several novel amine substituted N-(1H-benzimidazol-2ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamines were synthesized which had potent activity against HIV-1. The synthetic approaches adopted allowed for variation of the substitution pattern and resulting changes in antiviral activity are highlighted. This led to the identification of compounds with low and sub-nanomolar anti-HIV-1 activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.037
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 2-(((5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006023400A3

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080045537A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，可以通过结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1789045A2

  公开（公告）日：2007-05-30