1-ethynyl-2-vinyloxynaphthalene | 1393481-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-2-vinyloxynaphthalene
• CAS: 1393481-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SKYQTBQIAZMOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-vinyloxynaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1-vinylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(vinyloxy)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 1-ethynyl-2-vinyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186

文献信息

• Study of the Pauson–Khand reaction in flow over alkynylphenyl vinyl ethers: towards the synthesis of tricyclic multisubstituted benzofurans
  作者：Jorge García-Lacuna、Maialen Alonso、Gema Domínguez、Javier Pérez Castells

  DOI：10.1039/d2ra01062c

  日期：——

  The use of flow methodology allows the use of alkynylphenyl vinyl ethers (benzo-fused 1,7 enynes) as substrates for the intramolecular Pauson–Khand reaction (PKr). Forced temperature and pressure conditions during a short reaction time minimize the substrate decomposition allowing the formation of the PK adduct. Substrates substituted at the internal position of the double bond and with internal triple

  流动方法的使用允许使用炔基苯基乙烯基醚（苯并稠合的 1,7 烯炔）作为分子内 Pauson-Khand 反应 (PKr) 的底物。短反应时间内的强制温度和压力条件可最大程度地减少底物分解，从而形成 PK 加合物。在双键内部位置和内部三键取代的底物可提供更好的产率。所得产品是环五苯并呋喃酮，存在于多种天然产物和药物中，可以进一步功能化。