tert-butyl (2E)-3-(2-methyl-3-nitrophenyl)acrylate | 1191414-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-(2-methyl-3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(2-methyl-3-nitrophenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(2-methyl-3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1191414-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QBVUAULWLGUDCG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-3-(2-methyl-3-nitrophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 N-[(6-chlorobenzotriazol-1-yl)oxy-(dimethylamino)methylene]-dimethyl-ammonium tetrafluoroborate 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+/-)-tert-Butyl 3-[3-({[4-(aminomethyl)phenyl] (cyclopentyl)acetyl}amino)-2-methyl-phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  OXO-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及具有氧代取代的氮杂杂环部分结构的新型羧酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。

  公开号：

  US20110034450A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-溴-6-硝基甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以123 g的产率得到tert-butyl (2E)-3-(2-methyl-3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-环烷基-羧酸作为微粒体前列腺素E合酶-1抑制剂的发现和优化，用于治疗子宫内膜异位症。

  摘要：

  在这里，我们报告新型和有效的微粒体前列腺素E合酶1（PTGES）的吡啶基-环烷基-羧酸抑制剂。作为前列腺素途径的一部分，PTGES产生前列腺素E2，前列腺素E2是引起疼痛和发炎的众所周知的驱动因素。这一事实以及在炎症过程中观察到的PTGES上调表明，酶的阻断可能为炎症相关疾病（例如子宫内膜异位症）提供有益的治疗选择。化合物5a是筛选命中物的类似物，在体外有效抑制PTGES ，在体外和体内均表现出优异的PK特性。 并在CFA诱导的小鼠疼痛模型和大鼠痛经子宫内膜异位症模型中证明了疗效，因此被选作进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.007

文献信息

• SUBSTITUTED 3-PHENYLPROPIONIC ACIDS AND THE USE THEREOF
  申请人：LAMPE Thomas

  公开号：US20110130445A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application relates to novel 3-phenylpropionic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的3-苯丙酸衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDYL-CYCLOALKYL-CARBOXYLIC ACIDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES PYRIDYL-CYCLOALKYL-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016097013A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to substituted Pyridyl-cycloalkyl- carboxylic acids of general formula (I), to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular in mammals, such as diseases associated with pains, or for the treatment or prophylaxis of pain syndromes (acute and chronic), inflammatory-induced pain, pelvic pain, cancer-associated pain, endometriosis-associated pain as well as endometriosis and adenomyosis as such, cancer as such, and proliferative diseases as such like endometriosis.

  本发明涉及一般式(I)的取代吡啶基-环烷基-羧酸，涉及包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是在哺乳动物中，如与疼痛相关的疾病，或用于治疗或预防疼痛综合症（急性和慢性）、炎症诱导的疼痛、盆腔疼痛、癌症相关的疼痛、子宫内膜异位症相关的疼痛以及子宫内膜异位症和子宫腺肌症本身、癌症本身以及增生性疾病本身，如子宫内膜异位症。
• Discovery and optimization of pyridyl-cycloalkyl-carboxylic acids as inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1 for the treatment of endometriosis
  作者：Marcus Koppitz、Nico Bräuer、Antonius Ter Laak、Horst Irlbacher、Andrea Rotgeri、Anne-Marie Coelho、Daryl Walter、Andreas Steinmeyer、Thomas M. Zollner、Michaele Peters、Jens Nagel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.007

  日期：2019.9

  pyridyl-cycloalkyl-carboxylic acid inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1 (PTGES). PTGES produces, as part of the prostaglandin pathway, prostaglandin E2 which is a well-known driver for pain and inflammation. This fact together with the observed upregulation of PTGES during inflammation suggests that blockade of the enzyme might provide a beneficial treatment option for inflammation related

  在这里，我们报告新型和有效的微粒体前列腺素E合酶1（PTGES）的吡啶基-环烷基-羧酸抑制剂。作为前列腺素途径的一部分，PTGES产生前列腺素E2，前列腺素E2是引起疼痛和发炎的众所周知的驱动因素。这一事实以及在炎症过程中观察到的PTGES上调表明，酶的阻断可能为炎症相关疾病（例如子宫内膜异位症）提供有益的治疗选择。化合物5a是筛选命中物的类似物，在体外有效抑制PTGES ，在体外和体内均表现出优异的PK特性。 并在CFA诱导的小鼠疼痛模型和大鼠痛经子宫内膜异位症模型中证明了疗效，因此被选作进一步研究。
• OXO-HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE CARBONSÄURE-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2268625B1

  公开（公告）日：2012-05-16
• SUBSTITUIERTE 3-PHENYLPROPIONSÄUREN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2493845B1

  公开（公告）日：2013-12-25