jesaconitine | 16298-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jesaconitine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-11-ethyl-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 16298-90-1
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₁₂
• 分子量: 675.774
• InChiKey: MGTJNQWIXFSPLC-HQARQGIISA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  748.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jesaconitine 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到14-Anisoylaconine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Aconitum species. XII. Syntheses of jasaconitine derivatives and their analgesic and toxic activities.

  摘要：

  研究人员还考察了3-O-乙酰基西沙康尼汀（2）、3-O-甲酰西沙康尼汀（3）和3-脱氧西沙康尼汀（6）的C3和C8取代基对西沙康尼汀诱导的镇痛和毒性所起的作用。3-O-Acetyljesaconitine (2)、3-O-anisoyljesaconitine (3)和 3-deoxyjesaconitine (6)显示出剂量依赖性镇痛作用，它们的化合物诱导镇痛和毒性的效力均低于 1。结果表明，1 的 C3 羟基功能参与了毒性而非镇痛的诱导。8-O-Linoleoyl-14-anisoylaconine (5)、8-O-甲基-14-anisoylaconine (7)、8-O-乙基-14-anisoylaconine (8)、14-anisoylaconine (4) 和 8-deoxy-14-anisoylaconine (9) 在诱导镇痛和毒性方面的活性低于 jesaconitine。7 的镇痛活性与 8 几乎相同，但 7 的毒性低于 8；9 的镇痛活性低于 4，但两种衍生物的毒性均不明显。这些事实表明，1 的 C8 功能对诱导镇痛和毒性非常重要，而且该功能在诱导镇痛和毒性方面的参与程度不同。随后，有人认为 1 的 C3 和 C8 取代物在诱导镇痛和毒性方面发挥了重要作用，而且这种参与镇痛和毒性的方式也不尽相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.379
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 secojesaconitine 生成 jesaconitine
  参考文献：
  名称：

  Bando, Hideo; Wada, Koji; Amiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1604 - 1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• 14-O-p-CHLOROBENZOYLACONINE AND ANALGESIC/ANTIINFLAMMATORY AGENT
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0547224A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  14-O-p-Chlorobenzoylaconine, salt thereof and analgesic/antiinflammatory agent containing the same as the active ingredient. This compound is a novel substance which is highly safe, develops an analgesic action on inflammatory and noninflammatory pains, and is antiinflammatory.

  14-O-对氯苯甲酰乌头原碱、其盐和含有相同活性成分的镇痛/消炎剂。这种化合物是一种新型物质，具有高度安全性，对炎症性和非炎症性疼痛有镇痛作用，并具有抗炎作用。
• NOVEL ACONITINE COMPOUND AND ANALGESIC/ANTIINFLAMMATORY AGENT
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0564648A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  A novel aconitine compound represented by general formula (I) and analgesic/antiinflammatory agent containing said compound or its salt as the active ingredient; wherein each symbol is as defined in the text of specification.

  由通式(I)代表的新型乌头碱化合物和含有上述化合物或其盐作为活性成分的镇痛/抗炎剂；其中各符号如说明书正文中所定义。
• NOVEL HAIR GROWTH/RESTORATION PROMOTER
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0584365A1

  公开（公告）日：1994-03-02

  A composition for promoting hair growth and restoration and blood circulation, which contains as an active ingredient a fraction containing a nonaconitine alkaloid component obtained by extracting the root of aconite with water or alcohol and removing an aconitine alkaloid component from the extract.

  一种促进头发生长和恢复以及血液循环的组合物，其活性成分是一种含有非乌头碱生物碱成分的馏分，该馏分通过用水或酒精提取乌头的根部并从提取物中去除乌头碱生物碱成分而获得。
• NOVEL ACONITINE-LIKE COMPOUND AND ANTIPYRETIC ANALGESIC ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0693479A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  A novel aconitine-like compound and an antipyretic analgesic anti-inflammatory agent containing the same as the active ingredient. The compound is highly safe, exhibits a potent analgesic activity, and has also antipyretic and anti-inflammatory activities. It can be used by itself for treating algetic, febrile and anti-inflammatory diseases. When used in combination with morphine, it can potentiate the analgesic effect of morphine, so that it can contribute to a reduction in the dose of morphine and the relief of the side effects thereof.

  一种新型乌头碱类化合物和一种解热镇痛消炎剂，其活性成分中含有乌头碱类化合物。该化合物安全性高，具有强效镇痛活性，还具有解热和抗炎活性。它本身可用于治疗哮喘、发热和消炎疾病。当与吗啡联合使用时，它可以增强吗啡的镇痛效果，从而有助于减少吗啡的剂量并减轻其副作用。