methyl (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3-hydroxy-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate | 171925-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3-hydroxy-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 171925-92-1
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅
• 分子量: 478.629
• InChiKey: RNLCBOUFWTUJSH-GJDJGZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3-hydroxy-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005
• 作为产物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 3 Angstroem MS 、 4 Angstroem MS 、 Celite 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3S,4aR,5R,6S,8aS)-3-hydroxy-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005