[(4aS,5R,6S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 171925-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4aS,5R,6S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 171925-89-6
• 化学式: C₂₉H₃₅F₃O₅S
• 分子量: 552.655
• InChiKey: JATDVYDKCQPKPJ-KNZVSNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,5R,6S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 丙烷-1-硫醇 、 3 Angstroem MS 、 Celite 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 啶南平A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005
• 作为产物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4aS,5R,6S,8aS)-2,5,8a-trimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00130a005

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase
  作者：Tohru Nagamitsu、Toshiaki Sunazuka、Rika Obata、Hiroshi Tomoda、Haruo Tanaka、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Omura、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00130a005

  日期：1995.12