1,4,7,10-tetrathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecane | 158-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,4,7,10-tetrathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecane
• 英文别名: 1,4,7,10-Tetrathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecan；1,4,7,10-Tetrathiadispiro[4.0.46.45]tetradecane
• CAS: 158-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₆S₄
• 分子量: 264.501
• InChiKey: VYHSDMUYCZJHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-165 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetrathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecane 在 水 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient hydrolysis of dithioacetals by the N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate-water system

  摘要：

  Dithioacetals including 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are efficiently cleaved by the title reagent system to the parent carbonyl compounds. The cleavage of diprotected symmetrical alpha-diketones and p-phenylene-diketones gives monoketones in good yields. Amide, 1,3-dioxolane, disulfide, ester, ether, hydroxy, nitrile, nitro, and sulfide functions are relatively stable under the cleavage conditions but thiols are oxidized to disulfides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80359-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 1,2-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 1,4,7,10-tetrathia-dispiro[4.0.4.4]tetradecane 、 1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  使用的单缩酮合成环-1,2-二酮：己烷- 1。第一部分。2-氧代环己烷-1-螺-2'-1'：3'-二氧戊环以及相应的氧杂硫杂环戊烷和二硫杂环戊烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000160

文献信息

• Syntheses using monoketals of cyclohexane-1: 2-dione. Part I. 2-Oxocyclohexane-1-spiro-2′-1′: 3′-dioxolan and the corresponding oxathiolan and dithiolan
  作者：R. H. Jaeger、Herchel Smith

  DOI：10.1039/jr9550000160

  日期：——
• Efficient hydrolysis of dithioacetals by the N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate-water system
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80359-8

  日期：1993.3

  Dithioacetals including 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are efficiently cleaved by the title reagent system to the parent carbonyl compounds. The cleavage of diprotected symmetrical alpha-diketones and p-phenylene-diketones gives monoketones in good yields. Amide, 1,3-dioxolane, disulfide, ester, ether, hydroxy, nitrile, nitro, and sulfide functions are relatively stable under the cleavage conditions but thiols are oxidized to disulfides.