4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol | 135735-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1L-(1,3/2)-2-O-acetyl-1-O-benzyl-3-benzyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2-diol；(1R,2R,3R)-2-O-Acetyl-1-O-benzyl-3-benzyloxymethyl-cyclohex-5-en-1,2-diol
• CAS: 135735-93-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: GPRKALZHMRRCPV-DNVJHFABSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。3.伪α-d-吡喃葡萄糖和伪α-d-甘露吡喃糖的立体控制合成。

  摘要：

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88756-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2,3-diacetoxy-4-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of building blocks for carba-oligosaccharides related to cell-surface glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90491-9

文献信息

• Facile syntheses of pseudo-α-<scp>D</scp>-glucopyranose and pseudo-α-<scp>D</scp>-mannopyranose
  作者：Tony K. M. Shing、Yu-xin Cui、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39910000756

  日期：——

  Pseudo-α-D-glucopyranose 1 and pseudo-α-D-mannopyranose 2 are obtained via a stereoselective cis- and trans-hydroxylation respectively of the alkene 8, which is readily derived from (–)-quinic acid.

  假δ±-D-吡喃葡萄糖 1 和假δ±-D-吡喃甘露糖 2 分别是通过烯 8 的顺式和反式立体选择性羟基化反应得到的，烯 8 很容易从(â)-奎宁酸中得到。