(2α,3β)-1,1-ethylenedioxy-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(3-hydroxy-5-methoxycarbonylpent-4-ynyl)cyclopentane | 135186-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2α,3β)-1,1-ethylenedioxy-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(3-hydroxy-5-methoxycarbonylpent-4-ynyl)cyclopentane
• CAS: 135186-57-1；135269-06-6
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆S
• 分子量: 456.56
• InChiKey: BSEWKMPUHKRPIE-GJGLBJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3β)-1,1-ethylenedioxy-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(3-hydroxy-5-methoxycarbonylpent-4-ynyl)cyclopentane 在 Pd-BaSO₄ 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2α,6β,10α,11α)-12-benzylthio-5,5-ethylenedioxy-11-methoxycarbonyl-15-oxatetracyclo<10.2.1.0^3,12.0^7,11>pentadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to phorbols via the intramolecular Diels–Alder reactions of furans (IMDAF): oxygen bridge cleavage and high stereocontrol during cycloaddition using α′-benzylthio substituted furan substrates

  摘要：

  高压介导的α-苄基硫呋喃底物 1 的 IMDAF 导致高效且高度立体选择性的环加成反应；随后环加合物6的差向异构化是区域特异性的并且氧桥可以通过消除或水解打开。

  DOI：

  10.1039/c39910000527
• 作为产物：
  描述：

  (2α,3β)-1,1-ethylenedioxy-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(prop-2-enyl)cyclopentane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.67h， 生成 (2α,3β)-1,1-ethylenedioxy-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(3-hydroxy-5-methoxycarbonylpent-4-ynyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Brickwood, Angela C.; Drew, Michael G. B.; Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 913 - 921

  摘要：

  DOI：