(5Z)-7-((1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-3-enyl)hept-5-enoic acid | 117154-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z)-7-((1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-3-enyl)hept-5-enoic acid
• CAS: 117154-40-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: NTPKKOGHQHUCBJ-VJFGKIJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-((1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-3-enyl)hept-5-enoic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到preclavulone-A
  参考文献：
  名称：

  环戊烷类的手性结构单元的不对称合成：前克拉维酮A的新型对映选择性合成。

  摘要：

  羟基内酯（+）-（3a R，4 R，6a S）-4-（羟甲基）-3a，4-二氢-3 H-环戊[ b ]呋喃-2（6a H）-one的一种新的不对称方法（1），已经描述了用于顺式1,2,2-二取代的五元环衍生物（即异前列腺素，茉莉酮酸酯和克拉维酮）的关键合成构件。实现了对三个立体中心的绝对和相对构型的显着控制。因此，使用Trost的不对称烯丙基烷基化策略可确保高度对映体富集的（R）-3-（硝基甲基）环戊-1-烯（13），后者可以平滑地转化为（R）-环戊-2-烯羧酸（15），具有优异的收率和高对映体纯度（> 98％ee）。（（R）-环戊-2-烯基）2-碘乙酸甲酯（12）的6 - exo - trig原子转移自由基环化反应，仅产生所需的顺式稠合δ-内酯（4a R，7a R）-hexahydro-5 -iodocyclopenta [ ç ]吡喃-3-（1 ħ） -酮（11），随后将其加工为羟基内酯1通过立体控制的Pd（II）

  DOI：

  10.1021/jo061321h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 copper diacetate 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 diethylzinc 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 290.25h， 生成 (5Z)-7-((1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-((Z)-oct-2-enyl)cyclopent-3-enyl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊烷类的手性结构单元的不对称合成：前克拉维酮A的新型对映选择性合成。

  摘要：

  羟基内酯（+）-（3a R，4 R，6a S）-4-（羟甲基）-3a，4-二氢-3 H-环戊[ b ]呋喃-2（6a H）-one的一种新的不对称方法（1），已经描述了用于顺式1,2,2-二取代的五元环衍生物（即异前列腺素，茉莉酮酸酯和克拉维酮）的关键合成构件。实现了对三个立体中心的绝对和相对构型的显着控制。因此，使用Trost的不对称烯丙基烷基化策略可确保高度对映体富集的（R）-3-（硝基甲基）环戊-1-烯（13），后者可以平滑地转化为（R）-环戊-2-烯羧酸（15），具有优异的收率和高对映体纯度（> 98％ee）。（（R）-环戊-2-烯基）2-碘乙酸甲酯（12）的6 - exo - trig原子转移自由基环化反应，仅产生所需的顺式稠合δ-内酯（4a R，7a R）-hexahydro-5 -iodocyclopenta [ ç ]吡喃-3-（1 ħ） -酮（11），随后将其加工为羟基内酯1通过立体控制的Pd（II）

  DOI：

  10.1021/jo061321h

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-preclavulone-A
  作者：E.J. Corey、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85317-6

  日期：1988.1

  An enantio- and stereospecific synthesis of 2, corresponding to the marine eicosanoid, (−)-preclavulone-A, is reported.

  据报道，对应于海洋类二十烷酸（-）-preclavulone-A的2的对映体和立体定向合成。