(+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid | 67886-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid；(1R)-Cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid；(1R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 67886-30-0
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MOMBAXHNIPLMSI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 palladium diacetate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 copper diacetate 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 143.25h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷类的手性结构单元的不对称合成：前克拉维酮A的新型对映选择性合成。

  摘要：

  羟基内酯（+）-（3a R，4 R，6a S）-4-（羟甲基）-3a，4-二氢-3 H-环戊[ b ]呋喃-2（6a H）-one的一种新的不对称方法（1），已经描述了用于顺式1,2,2-二取代的五元环衍生物（即异前列腺素，茉莉酮酸酯和克拉维酮）的关键合成构件。实现了对三个立体中心的绝对和相对构型的显着控制。因此，使用Trost的不对称烯丙基烷基化策略可确保高度对映体富集的（R）-3-（硝基甲基）环戊-1-烯（13），后者可以平滑地转化为（R）-环戊-2-烯羧酸（15），具有优异的收率和高对映体纯度（> 98％ee）。（（R）-环戊-2-烯基）2-碘乙酸甲酯（12）的6 - exo - trig原子转移自由基环化反应，仅产生所需的顺式稠合δ-内酯（4a R，7a R）-hexahydro-5 -iodocyclopenta [ ç ]吡喃-3-（1 ħ） -酮（11），随后将其加工为羟基内酯1通过立体控制的Pd（II）

  DOI：

  10.1021/jo061321h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2-acetoxy-2-(cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成对映体纯的 Cyclopent-2-ene-1-羧酸和（Cyclopent-2-enyl）乙酸 - 对映体纯 (-)-Chaulmoogric Acid 的合成

  摘要：

  使用磷酰恶唑啉 1 和 ent-1 作为手性配体，不对称 Pd 催化丙二酸二甲酯和 2-乙酰氧基丙二酸二乙酯与 3-氯环戊烯的烯丙基烷基化，得到产物 (-)-2 和 (+)-3b，ee 分别为 95% 和 99.5%，分别。(+)-3b 的氧化降解提供的 (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-羧酸 [(+)-4] 具有 > 99% ee。通过三个简单的步骤，烷基化产物 (-)-2 被转化为对映体纯的 (-)-(R)-(环戊-2-烯基)乙酸[(-)-5]。(-)-5 的可用性使第一次合成对映异构纯 (-)-chaulmoogric 酸 [(-)-9] 分三个步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200700