N-[2-[(1R,13S)-4-methoxy-8-oxo-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2(7),3,5,9-tetraene-11-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide | 173655-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[(1R,13S)-4-methoxy-8-oxo-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2(7),3,5,9-tetraene-11-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 173655-27-1
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 528.567
• InChiKey: ZNGRWFWWYDWHBL-AYLZSAKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 二苯基磷酸 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 89.05h， 生成 N-[2-[(1R,13S)-4-methoxy-8-oxo-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2(7),3,5,9-tetraene-11-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g