(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)pentanal | 142929-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)pentanal
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 142929-78-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YGRINCWMXHVWMW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)pentanal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 氨 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-Methyl-N-((S)-1-{(2S,5S)-5-[(E)-7-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hept-4-enoyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Holger; Harms, Klaus; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2836 - 2839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Holger; Harms, Klaus; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2836 - 2839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent Synthesis of the Polyene Macrolide (-)-Roxaticin
  作者：Scott D. Rychnovsky、Rebecca C. Hoye

  DOI：10.1021/ja00084a017

  日期：1994.3

  ether followed by elaboration of the polyene using Wollenberg's method gave a tetraenal. The macrocyclic ring was closed using an intramolecular Horner-Emmons Wittig reaction, and acid-catalyzed deprotection completed the synthesis of roxaticin. Our synthesis of roxaticin illustrates a first generation approach to the highly convergent synthesis of polyene macrolide antibiotics that should ultimately

  (-)-Roxaticin 是由多元醇四丙酮化物 5 合成的，它是通过三重收敛路线制备的。使用 Noyori 不对称氢化制备每个光学纯的结构单元（2、3 和 4）。二溴化物 3 与氰醇丙酮化物 2 和 4 连续烷基化，然后立体选择性还原脱氰得到四丙酮化物 5。 由于多烯链对氧化脱保护的不稳定性，最初在关键保护步骤中使用 1-甲基环丙基醚制备罗沙星的方法未成功。1,3-苯并二硫戊环-2-基 (BDT) 醚在模型研究中表现良好，并用于 roxaticin 系统。将 roxaticin 前体保护为 BDT 醚，然后使用 Wollenberg 方法制备多烯，得到四烯醛。大环使用分子内Horner-Emmons Wittig反应闭合，酸催化脱保护完成roxaticin的合成。我们合成 roxaticin 说明了多烯大环内酯类抗生素的高度收敛合成的第一代方法，最终可用于制备立体化学和结构类似物
• Synthesis of the polyol chain of (-)-roxaticin.
  作者：Scott D. Rychnovsky、Cesar Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00044a007

  日期：1992.8

  Tetraacetonide 19, which incorporates the 10 stereogenic centers of (-)-roxaticin, was chosen as a test case to develop a convergent synthesis of alternating polyol chains. This synthesis uses a stepwise alkylation of dibromide 16 followed by a stereoselective reductive decyanation in a three-fold convergent strategy.
• Synthesis of C5-C15 Subunit of Dictyostatin Using the Ring-Closing Metathesis Reaction of Silicon-tethered Intermediates
  作者：Hyoung-Sang Kim、Tae-Gu Woo、Hyo Won Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10611

  日期：2016.1
• Wagner, Holger; Harms, Klaus; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2836 - 2839
  作者：Wagner, Holger、Harms, Klaus、Koert, Ulrich、Meder, Sabine、Boheim, Guenther

  DOI：——

  日期：——