(1S,8R,13S,Z)-10-bromo-13-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[7.3.1]tridecane-11,2'-[1,3]dioxolane]-4,9-dien-2,6-diyne-1,8,13-triol | 139164-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,8R,13S,Z)-10-bromo-13-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[7.3.1]tridecane-11,2'-[1,3]dioxolane]-4,9-dien-2,6-diyne-1,8,13-triol
• CAS: 139164-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₆
• 分子量: 383.195
• InChiKey: ZHCLUTBJCMWBOM-TWNDKRDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,13S,Z)-10-bromo-13-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[7.3.1]tridecane-11,2'-[1,3]dioxolane]-4,9-dien-2,6-diyne-1,8,13-triol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 10-bromo-1,8-dihydroxy-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity in enzymatically mediated trans acetylation reactions of calicheamicinone intermediates

  摘要：

  Enzymatically mediated acetylation of racemic 5 leads to enantiomerically homogeneous precursors of calicheamicinone and ent-calicheamicinone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93571-8
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane-13,2''-oxirane>-1,8-diol 在 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,8R,13S,Z)-10-bromo-13-(hydroxymethyl)spiro[bicyclo[7.3.1]tridecane-11,2'-[1,3]dioxolane]-4,9-dien-2,6-diyne-1,8,13-triol
  参考文献：
  名称：

  Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951560x

文献信息

• Hitchcock, Stephen A.; Chu-Moyer, Margaret Y.; Boyer, Serge H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 21, p. 5750 - 5756
  作者：Hitchcock, Stephen A.、Chu-Moyer, Margaret Y.、Boyer, Serge H.、Olson, Steven H.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——