(+)-(1S,5S)-3-benzyl-5-<(1'S,4'R)-((camphorsulfonyl)oxy)methyl>-1-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 124022-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,5S)-3-benzyl-5-<(1'S,4'R)-((camphorsulfonyl)oxy)methyl>-1-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (+)-(1S,5S)-3-benzyl-5-{(1'S,4'R)-[(camphorsulfonyl)oxy]methyl}-1-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]nonane；[(1S,5S)-3-benzyl-5-methyl-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 124022-26-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄S
• 分子量: 485.688
• InChiKey: DKGNNROHJGXFNP-NNTQFHGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium hydroxide 、 Candida cylindracea lipase type VII 、 Candidia cylindracea lipase-type VII 、 Celite 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (+)-(1S,5S)-3-benzyl-5-<(1'S,4'R)-((camphorsulfonyl)oxy)methyl>-1-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——