3-hydroxy-N-methylacridinium iodide | 75874-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methylacridinium iodide
• 英文别名: 10-methylacridin-10-ium-3-ol;iodide
• CAS: 75874-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₂NO*I
• 分子量: 337.16
• InChiKey: HCYBMXDKUWKWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-methylacridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-N-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-N-甲基嘧啶离子（一种新的NAD+模型化合物）对醇的轻松氧化

  摘要：

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) 在叔丁醇钾的帮助下氧化醇，而 N-methylacridinium iodide (Ac+) 在相同的反应条件下不能氧化醇。结果表明，3-羟基对于将 N-甲基吖啶核修饰为 NAD+ 模型氧化剂至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1235
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-10-methylacridinium iodide salt 在 氢碘酸 作用下， 生成 3-hydroxy-N-methylacridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-N-甲基嘧啶离子（一种新的NAD+模型化合物）对醇的轻松氧化

  摘要：

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) 在叔丁醇钾的帮助下氧化醇，而 N-methylacridinium iodide (Ac+) 在相同的反应条件下不能氧化醇。结果表明，3-羟基对于将 N-甲基吖啶核修饰为 NAD+ 模型氧化剂至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1235
• 作为试剂：
  描述：

  环己醇 在 potassium tert-butylate 、 3-hydroxy-N-methylacridinium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-N-甲基嘧啶离子（一种新的NAD+模型化合物）对醇的轻松氧化

  摘要：

  3-Hydroxy-N-methylacridinium iodide (Ac+OH) 在叔丁醇钾的帮助下氧化醇，而 N-methylacridinium iodide (Ac+) 在相同的反应条件下不能氧化醇。结果表明，3-羟基对于将 N-甲基吖啶核修饰为 NAD+ 模型氧化剂至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1235

文献信息

• Coenzyme models. 28. Facile oxidation of alcohols and amines by 3-hydroxy-N-methylacridinium ion, a new NAD+ model compound
  作者：Seiji Shinkai、Hisatake Hamada、Hideo Kuroda、Osamu Manabe

  DOI：10.1021/jo00324a025

  日期：1981.5
• SHINKAI SEIJI; HAMADA HISATAKE; KURODA HIDEO; MANABE OSAMU, CHEM. LETT. 1980, NO 10, 1235-1238
  作者：SHINKAI SEIJI、 HAMADA HISATAKE、 KURODA HIDEO、 MANABE OSAMU

  DOI：——

  日期：——