1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2Z)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-ylidene]ethan-1-one | 1170060-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2Z)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-ylidene]ethan-1-one
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ylidene)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；(2Z)-2-(3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ylidene)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1170060-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KMXNLDFNWRXSOM-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2Z)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-ylidene]ethan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(R)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of exocyclic enamines

  摘要：

  [Ir(COD)Cl](2)/Meo-BiPhep/I-2 catalyst system is highly effective for the asymmetric hydrogenation of exocyclic enamines with high enantioselectivities (up to 96% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.037
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2Z)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-ylidene]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular C–N cross-coupling of β-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis

  摘要：

  2-芳基甲基亚烯基-1,2,3,4-四氢喹啉与适当取代基可以作为从 Galipea officinalis （cuspareine，galipeine，galipinine，angustureine）合成生物碱的合适前体。然而，文献中仅描述了两种合成它们的产率较低的程序。我们已经开发了一种简单高效的方法，通过钯或铜催化的分子内氨基化，可以将氯代或溴代的3-氨基-1,5-二苯基戊-2-烯-1-酮转化为上述四氢喹啉基团。这种方法优于迄今为止发表的方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.99

文献信息

• Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of exocyclic enamines
  作者：Xiao-Bing Wang、Da-Wei Wang、Sheng-Mei Lu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.037

  日期：2009.5

  [Ir(COD)Cl](2)/Meo-BiPhep/I-2 catalyst system is highly effective for the asymmetric hydrogenation of exocyclic enamines with high enantioselectivities (up to 96% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An intramolecular C–N cross-coupling of β-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of <i>Galipea officinalis</i>
  作者：Hana Doušová、Radim Horák、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3762/bjoc.11.99

  日期：——

  2-Aroylmethylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with the appropriate substituents can be suitable precursors for the synthesis of alkaloids from Galipea officinalis (cuspareine, galipeine, galipinine, angustureine). However, only two, rather low-yielding procedures for their synthesis are described in the literature. We have developed a simple and efficient protocol for an intramolecular, palladium or copper-catalysed amination of both chloro- and bromo-substituted 3-amino-1,5-diphenylpent-2-en-1-ones leading to the above-mentioned tetrahydroquinoline moiety. The methodology is superior to the methods published to date.

  2-芳基甲基亚烯基-1,2,3,4-四氢喹啉与适当取代基可以作为从 Galipea officinalis （cuspareine，galipeine，galipinine，angustureine）合成生物碱的合适前体。然而，文献中仅描述了两种合成它们的产率较低的程序。我们已经开发了一种简单高效的方法，通过钯或铜催化的分子内氨基化，可以将氯代或溴代的3-氨基-1,5-二苯基戊-2-烯-1-酮转化为上述四氢喹啉基团。这种方法优于迄今为止发表的方法。