7-bromo-5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one | 396650-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7-bromo-5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 396650-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN₅O₄
• 分子量: 400.232
• InChiKey: CAHTXILVLJUHNR-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-amino-7-bromo-5-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  9-卤代9-脱氮鸟嘌呤N 7-（2'-脱氧核糖核苷）的合成

  摘要：

  描述了N 7-糖基化的9-脱氮鸟嘌呤1a以及其9-溴和9-碘衍生物1b，c的合成。区域选择性9-卤化用Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）的混合物在所述保护的核碱基完成4A {[（二甲基氨基）亚甲基]氨基} -3,5-二氢-3 - - [（新戊酰氧基（2- ）甲基] -4 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-一）。4a – c的碱基碱基阴离子糖基化与2-deoxy-3,5- di - O-（p -toluoyl）-α-D- erythro-戊呋喃糖基氯（5）提供了受完全保护的中间体6a – c（方案2）。将它们用0.01M NaOMe脱保护，得到糖去保护的衍生物8a – c（方案3）。在较高浓度（0.1M NaOMe）下，新戊酰氧基甲基基团也被除去，得到7a – c，同时浓。水 NH 3溶液提供了核苷1a – c。在D 2 O中，糖的构象总是偏向S（67-61％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490224
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  9-卤代9-脱氮鸟嘌呤N 7-（2'-脱氧核糖核苷）的合成

  摘要：

  描述了N 7-糖基化的9-脱氮鸟嘌呤1a以及其9-溴和9-碘衍生物1b，c的合成。区域选择性9-卤化用Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）的混合物在所述保护的核碱基完成4A {[（二甲基氨基）亚甲基]氨基} -3,5-二氢-3 - - [（新戊酰氧基（2- ）甲基] -4 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-一）。4a – c的碱基碱基阴离子糖基化与2-deoxy-3,5- di - O-（p -toluoyl）-α-D- erythro-戊呋喃糖基氯（5）提供了受完全保护的中间体6a – c（方案2）。将它们用0.01M NaOMe脱保护，得到糖去保护的衍生物8a – c（方案3）。在较高浓度（0.1M NaOMe）下，新戊酰氧基甲基基团也被除去，得到7a – c，同时浓。水 NH 3溶液提供了核苷1a – c。在D 2 O中，糖的构象总是偏向S（67-61％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490224

文献信息

• pH-Independent Recognition of the dG ⋅ dC Base Pair in Triplex DNA: 9-DeazaguanineN7-(2′-Deoxyribonucleoside) and Halogenated Derivatives Replacing Protonated dC
  作者：Frank Seela、Khalil I. Shaikh、Thomas Wiglenda

  DOI：10.1002/hlca.200690063

  日期：2006.4

  Triplex-forming oligonucleotides (TFOs) containing 9-deazaguanine N7-(2′-deoxyribonucleoside) 1a and halogenated derivatives 1b,c were synthesized employing solid-phase oligonucleotide synthesis. For that purpose, the phosphoramidite building blocks 5a–c and 8a–c were synthesized. Multiple incorporations of 1a–c in place of dC were performed within TFOs, which involved the sequence of five consecutive

  使用固相寡核苷酸合成合成包含9-脱氮鸟嘌呤N 7-（2'-脱氧核糖核苷）1a和卤化衍生物1b，c的三链体形成寡核苷酸（TFO ）。为此，合成了亚磷酰胺结构单元5a - c和8a - c。的多个掺入1A - Ç代替DC被TFOS内进行，涉及的五个连续的序列1A - Ç  ⋅dG的⋅DC三胞胎以及三个交替的1A - Ç ⋅dG⋅dC和dT⋅DA⋅dT三胞胎。这些TFO设计为以平行方向与目标双链体结合。通过紫外/熔融曲线分析研究了这些含有1a - c的寡核苷酸在Na +和Mg 2+存在下的三链体形成特性，并通过圆二色性（CD）光谱法进行了确认。含有寡核苷酸1A中DC的地方中的五个连续序列的情况下形成稳定的三螺旋在生理pH 1A  ⋅dG的⋅DC三胞胎以及三个交替1A - Ç  ⋅dG的⋅DC和dT的⋅DA⋅的dT三胞胎。用9卤代衍生物代替1a图1b，c进一步增强了DNA三链体的稳定性。核苷1a –
• SYNTHESIS AND BASE PAIRING PROPERTIES OF 9-DEAZAPURINE N⁷-NUCLEOSIDES IN OLIGONUCLEOTIDE DUPLEXES AND TRIPLEXES
  作者：P. Leonard、T. Wiglenda、F. Seela

  DOI：10.1081/ncn-100002536

  日期：2001.3.31

  The 9-deazaguanine N-7-2'-deoxyribofuranoside (3) as well as the bromo and iodo derivatives 4a,b were synthesized and incorporated in oligonculeotide duplexes and triplexes. Their base pairing properties were investigated and compared with those of the parent purine N-7-2'-deoxyribofuanosides.