2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-4(3H)-oxo-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine | 151587-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-4(3H)-oxo-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one；[2-(dimethylaminomethylideneamino)-4-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 151587-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₃
• 分子量: 319.363
• InChiKey: TXSDMMQNNZXCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-4(3H)-oxo-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-氨基-3,5-二氢吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  9-去氮鸟嘌呤合成工艺的改进方法

  摘要：

  本发明公开了一种9‑去氮鸟嘌呤合成工艺的改进方法，克服了现有9‑去氮鸟嘌呤合成工艺中存在的产率低、成本高等缺点，本发明方法对9‑去氮鸟嘌呤制备方法中脱除保护基关键步骤进行改进，将含保护基团的9‑去氮鸟嘌呤溶于有机溶剂中，加入适量的肼或者胺，加热下反应1‑24小时，减压蒸馏除去有机溶剂，再通过抽滤及有机溶剂和水洗涤得到9‑去氮鸟嘌呤。本申请中9‑去氮鸟嘌呤可应用于设计嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，在抗肿瘤、抗艾滋病毒各种疾病新药研发筛选中有重要的应用，本发明提供的脱保护基方法具有操作简单、高效、原料成本低、收率高等优点，在具体生产中非常实用。

  公开号：

  CN110590786B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 sodium dithionite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-4(3H)-oxo-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Folate Analogs: "Inverted" Analogs of the Cytotoxic Agent LY231514

  摘要：

  N-{4-[2-(2-Amino-4(3H)-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3a) and N-{4-[3-(2-amino-4(3H)-oxo-5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl}-L-glutamic acid (3b) were synthesized as potential anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jo00129a040

文献信息

• Process for preparing 2-pyrrolidinyl-1H-pyrrolo&lsqb;3,2-d&rsqb;pyrimidine inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US06693193B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted all, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II)  with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),  to form a compound of formula (XX) The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  将公式（I）的化合物制备过程翻译成中文： 其中B选择自OH、NH2、NHR、H或卤素；D选择自OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3；R是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；Z选择自OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药，包括将公式（II）的化合物与通过从公式（XIX）的化合物中提取溴或碘原子而产生的负离子反应，形成公式（XX）的化合物。公式（XX）的化合物经N-和O去保护得到公式（I）的化合物。
• Synthesis of 9-Halogenated 9-DeazaguanineN7-(2?-Deoxyribonucleosides)
  作者：Frank Seela、Khalil?I. Shaikh、Thomas Wiglenda、Peter Leonard

  DOI：10.1002/hlca.200490224

  日期：2004.10

  The syntheses of N7-glycosylated 9-deazaguanine 1a as well as of its 9-bromo and 9-iodo derivatives 1b,c are described. The regioselective 9-halogenation with N-bromosuccinimide (NBS) and N-iodosuccinimide (NIS) was accomplished at the protected nucleobase 4a (2-[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one). Nucleobase-anion glycosylation

  描述了N 7-糖基化的9-脱氮鸟嘌呤1a以及其9-溴和9-碘衍生物1b，c的合成。区域选择性9-卤化用Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）的混合物在所述保护的核碱基完成4A [（二甲基氨基）亚甲基]氨基} -3,5-二氢-3 - - [（新戊酰氧基（2- ）甲基] -4 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-一）。4a – c的碱基碱基阴离子糖基化与2-deoxy-3,5- di - O-（p -toluoyl）-α-D- erythro-戊呋喃糖基氯（5）提供了受完全保护的中间体6a – c（方案2）。将它们用0.01M NaOMe脱保护，得到糖去保护的衍生物8a – c（方案3）。在较高浓度（0.1M NaOMe）下，新戊酰氧基甲基基团也被除去，得到7a – c，同时浓。水 NH 3溶液提供了核苷1a – c。在D 2 O中，糖的构象总是偏向S（67-61％）。
• 9-去氮鸟嘌呤合成工艺的改进方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110590786B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种9‑去氮鸟嘌呤合成工艺的改进方法，克服了现有9‑去氮鸟嘌呤合成工艺中存在的产率低、成本高等缺点，本发明方法对9‑去氮鸟嘌呤制备方法中脱除保护基关键步骤进行改进，将含保护基团的9‑去氮鸟嘌呤溶于有机溶剂中，加入适量的肼或者胺，加热下反应1‑24小时，减压蒸馏除去有机溶剂，再通过抽滤及有机溶剂和水洗涤得到9‑去氮鸟嘌呤。本申请中9‑去氮鸟嘌呤可应用于设计嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，在抗肿瘤、抗艾滋病毒各种疾病新药研发筛选中有重要的应用，本发明提供的脱保护基方法具有操作简单、高效、原料成本低、收率高等优点，在具体生产中非常实用。
• Structural-based design and synthesis of novel 9-deazaguanine derivatives having a phosphate mimic as multi-substrate analogue inhibitors for mammalian PNPs
  作者：Sadao Hikishima、Mariko Hashimoto、Lucyna Magnowska、Agnieszka Bzowska、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.062

  日期：2010.3

  9-(5',5'-Difluoro-5'-phosphonopentyl)-9-deazaguanine (DFPP-DG) was designed as a multi-substrate analogue inhibitor against purine nucleoside phosphorylase (PNP) on the basis of X-ray crystallographic data obtained for a binary complex of 9-(5',5'-difluoro-5'-phosphonopentyl)guanine (DFPP-G) with calf-spleen PNP. DFPP-DG and its analogous compounds were synthesized by the Sonogashira coupling reaction between a 9-deaza-9-iodoguanine derivative and omega-alkynyldifluoromethylene phosphonates as a key reaction. The experimental details focused on the synthetic chemistry along with some insights into the physical and biological properties of newly synthesized DFPP-DG derivatives are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An expeditious synthesis of 2-amino-4(3)-oxo-5-pyrrolo[3,2-]pyrimidine (9-Deazaguanine)
  作者：Edward C. Taylor、Wendy B. Young、Cary C. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60633-0

  日期：1993.9

  9-Deazaguanine has been synthesized in five steps from 2-amino-6-methyl-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone by a modification of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.