(E)-5-((1R,2R,3S,5S)-3,5-Diacetoxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester | 118908-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((1R,2R,3S,5S)-3,5-Diacetoxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 118908-27-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈S₂
• 分子量: 516.677
• InChiKey: WCVDEQIYSMJXEP-LUTRYDRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((1R,2R,3S,5S)-3,5-Diacetoxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-5-((4aR,5R,6S,7aS)-6-hydroxy-5'-oxooctahydro-3H,3'H-spiro[cyclopenta[b]pyran-2,2'-furan]-5-yl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<2-(2-octan-t-6-yl>ethyl)-1,3-dithiolan-2-yl>propionate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 18-冠醚-6 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 (E)-5-((1R,2R,3S,5S)-3,5-Diacetoxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821