1-<8-(6-hydroxy-4-pyranen-3-one)>-2-isopropyl-5-(3-methyl-but-3-enyl)-5-methyl-1-ene | 226947-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<8-(6-hydroxy-4-pyranen-3-one)>-2-isopropyl-5-(3-methyl-but-3-enyl)-5-methyl-1-ene
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-[5-methyl-5-(3-methylbut-3-enyl)-2-propan-2-ylcyclopenten-1-yl]pyran-3-one
• CAS: 226947-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: VWVPAHBVKPFOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<8-(6-hydroxy-4-pyranen-3-one)>-2-isopropyl-5-(3-methyl-but-3-enyl)-5-methyl-1-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-isopropyl-15a,16b-dimethyl-13b,5b-oxido-tricyclo<7.5.0^4,9>tetradec-10-ene-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应立体合成“胞嘧啶”二萜骨架

  摘要：

  该吡喃鎓叶立德前体18，在从己二酸二乙酯八个步骤可用，进行酸催化环化，得到cyathin衍生物4 α和不正确的非对映体没有可检测量4 β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01162-4
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methylcyclopentanone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 氧气 、 tetra-tert-butylammonium chloride 、 rose bengal 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 1-<8-(6-hydroxy-4-pyranen-3-one)>-2-isopropyl-5-(3-methyl-but-3-enyl)-5-methyl-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化反应立体合成“胞嘧啶”二萜骨架

  摘要：

  该吡喃鎓叶立德前体18，在从己二酸二乙酯八个步骤可用，进行酸催化环化，得到cyathin衍生物4 α和不正确的非对映体没有可检测量4 β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01162-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of the “cyathin” diterpene skeleton via an intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclization
  作者：Philip Magnus、Lan Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01162-4

  日期：1999.3

  The pyrylium ylide precursor 18, available in eight steps from diethyl adipate, undergoes acid catalyzed cyclization to give the cyathin derivative 4α and no detectable amount of the incorrect diastereomer 4β.

  该吡喃鎓叶立德前体18，在从己二酸二乙酯八个步骤可用，进行酸催化环化，得到cyathin衍生物4 α和不正确的非对映体没有可检测量4 β。