(1S,3S,3aR,7aS)-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one | 1219637-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,3aR,7aS)-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
• 英文别名: (1S,3S,3aR,7aS)-1-ethenyl-3-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-7-methylidene-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1219637-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: VXOFSUDBGRSSTQ-YAKVFXAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,3aR,7aS)-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(1S,3S,3aR,7aS)-1-ethenyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methylene-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.

  DOI：

  10.1021/ol902776d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,3aR,7aS)-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-(vinyl)-octahydroindene-4-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以75%的产率得到(1S,3S,3aR,7aS)-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-7-methylene-1-vinyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.

  DOI：

  10.1021/ol902776d

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B
  作者：Cheng-Hui Chen、Yu-Kai Chen、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol902776d

  日期：2010.4.2

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.