5-bromo-7-fluoro-8-hydroxyquinoline | 38453-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-fluoro-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-7-fluoro-8-quinolinol；5-bromo-7-fluoroquinolin-8-ol
• CAS: 38453-31-5
• 化学式: C₉H₅BrFNO
• 分子量: 242.047
• InChiKey: NCLJVNVFHRMBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-fluoro-8-hydroxyquinoline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-氨基苯酚 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-bromo-7-fluoro-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1

文献信息

• [EN] 8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVES AS DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 8-HYDROXYQUINOLÉINE EN TANT QU'AGENTS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2017027064A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present application provides compounds useful in methods of treating neurological disorders such as Alzheimer's disease, and cancer such as prostate cancer. Also provided herein are radiolabeled compounds useful for imaging techniques, and techniques for diagnosis and monitoring of treatment of neurological disorders and cancer. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography or single- photon emission computed tomography. Methods for preparing radiolabeled compounds and methods for preparing unlabeled compounds are also provided.

  本申请提供了在治疗神经系统疾病如阿尔茨海默病以及癌症如前列腺癌方面有用的化合物。本文还提供了用于成像技术的放射标记化合物，以及用于诊断和监测神经系统疾病和癌症治疗的技术。本文提供的示例放射标记化合物可用作正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描的放射追踪剂。还提供了制备放射标记化合物和非标记化合物的方法。
• 用芳香基团桥接萘二酰亚胺的氟代羟基喹啉基金属有机小分子配合物及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110790760B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了用芳香基团桥接萘二酰亚胺的氟代羟基喹啉基金属有机小分子配合物及其制备方法与应用。本发明通过Stille偶联反应和金属配位反应得到一种用芳香基团桥接萘二酰亚胺的氟代羟基喹啉基金属有机小分子配合物。此金属有机小分子配合物，是以金属为核，支链包含氟代羟基喹啉、给电子桥接单元以及萘二酰亚胺单元的结构。羟基喹啉具有较强的吸电子能力，氟原子的引入增强了其吸电子能力，更有力地推动分子内电荷转移作用；同时氟原子与给电子桥接单元形成非共价键，保证分子中的载流子在平面结构中传输；接枝萘二酰亚胺单元有利于提高小分子的结晶能力和电子亲合力，克服聚合物批次差异问题。
• NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Zurawski Vincent R.

  公开号：US20130330284A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  描述了8-羟基喹啉衍生物及其8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯基)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，具有铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性。
• Neuroprotective and neuro-restorative iron chelators and monoamine oxidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Zurawski, Jr. Vincent R.

  公开号：US09034303B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  本文描述了8-羟基喹啉衍生物和其8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、（磷酸酯基）甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，这些衍生物具有铁螯合、神经保护、神经修复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性。
• 8-hydroxyquinoline derivatives as diagnostic and therapeutic agents
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10781178B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present application provides compounds useful in methods of treating neurological disorders such as Alzheimer's disease, and cancer such as prostate cancer. Also provided herein are radiolabeled compounds useful for imaging techniques, and techniques for diagnosis and monitoring of treatment of neurological disorders and cancer. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography or single-photon emission computed tomography. Methods for preparing radiolabeled compounds and methods for preparing unlabeled compounds are also provided.

  本申请提供了用于治疗神经系统疾病（如阿尔茨海默病）和癌症（如前列腺癌）的化合物。本申请还提供了用于成像技术的放射性标记化合物，以及用于诊断和监测神经系统疾病和癌症治疗的技术。本文提供的一种示例性放射性标记化合物可用作正电子发射计算机断层扫描或单光子发射计算机断层扫描的放射性示踪剂。还提供了制备放射性标记化合物的方法和制备未标记化合物的方法。