(2E,5E)-3,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trien-1-ol | 1392812-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5E)-3,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trien-1-ol
• CAS: 1392812-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: XYOOOGQFCMQSRS-WCKMZMOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-3,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Frame-Shifted Farnesyl Diphosphate Analogs

  摘要：

  A set of synthetic approaches were developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted farnesyl diphosphate (FPP) analogs. These analogs bear increased or decreased methylene units between the double bonds and/or diphosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation versus mammalian FTase revealed that small structural changes can lead to dramatic changes in substrate ability.

  DOI：

  10.1021/ol300683r
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以113 mg的产率得到(2E,5E)-3,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Frame-Shifted Farnesyl Diphosphate Analogs

  摘要：

  A set of synthetic approaches were developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted farnesyl diphosphate (FPP) analogs. These analogs bear increased or decreased methylene units between the double bonds and/or diphosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation versus mammalian FTase revealed that small structural changes can lead to dramatic changes in substrate ability.

  DOI：

  10.1021/ol300683r

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes
  作者：Catherine P. McGeough、Alexandra E. Strom、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01019

  日期：2019.5.17

  Skipped polyenes featuring high ( E)-selectivity and varying methyl substitution patterns are synthesized using a nickel-catalyzed cross-coupling reaction between allyl trifluoroacetates and vinyl bromides. The utility of this cross-electrophile coupling is showcased in part by the synthesis of the RST fragment of the marine ladder polyether, maitotoxin. Construction of this fragment is particularly

  利用镍催化的三氟乙酸烯丙酯和溴化乙烯之间的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和变化的甲基取代模式的跳过的多烯。这种亲电交联的效用部分通过海洋梯形聚醚麦托毒素的RST片段的合成得到了证明。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建特别具有挑战性。