[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate | 428453-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
• CAS: 428453-85-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: IGBHVVWKPAVTNW-HSOFCFHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-8-phenylmenthyl 12-hydroxy-3-oxo-13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-19-oate 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4aS,5R,8aS)-5-(2-hydroxyethyl)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-2-oxo-3,4,5,8a-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070