2,2,4,4-tetramethyl-5-[3,8,12-trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-trideca-3,7,11-trienyl]-[1,3]dioxolane | 592507-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-5-[3,8,12-trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-trideca-3,7,11-trienyl]-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (5R)-2,2,4,4-tetramethyl-5-[(3E,7E)-3,8,12-trimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 592507-35-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄S
• 分子量: 502.759
• InChiKey: SPUAIFUVAQZRNI-KHBSMHJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-5-[3,8,12-trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-trideca-3,7,11-trienyl]-[1,3]dioxolane 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methanesulfonic acid (4E,8E)-(R)-1-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,9,13-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of digeranyl by cultured cells ofNicotiana tabacum

  摘要：

  研究了使用烟草（Nicotiana tabacum）培养细胞对双氢甾醇（digeranyl，角鲨烯类似物）进行的不对称环氧化。在烟草培养细胞中馈入[8-3H]-双氢甾醇后，形成了(3S)-2,3-环氧双氢甾醇和6,7-环氧双氢甾醇。研究发现，烟草对双氢甾醇的环氧化具有很高的立体选择性。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.681
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-5-{(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-pentenyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-5-[3,8,12-trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-trideca-3,7,11-trienyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of digeranyl by cultured cells ofNicotiana tabacum

  摘要：

  研究了使用烟草（Nicotiana tabacum）培养细胞对双氢甾醇（digeranyl，角鲨烯类似物）进行的不对称环氧化。在烟草培养细胞中馈入[8-3H]-双氢甾醇后，形成了(3S)-2,3-环氧双氢甾醇和6,7-环氧双氢甾醇。研究发现，烟草对双氢甾醇的环氧化具有很高的立体选择性。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.681