D-tryptophan hydrochloride | 97486-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: D-tryptophan hydrochloride
• 英文别名: [(1R)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]azanium;chloride
• CAS: 97486-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 240.689
• InChiKey: GTVXHTBGOYJORD-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-tryptophan hydrochloride 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明提供一种β‑咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途，其具有如式(X)所示结构：其中，X选自硫和氧；R1为五元杂环上的取代基，R1取代基可以为一个或多个，每个取代基各自独立地选自氢、溴、C1‑C4的烷基和苯基，所述苯基包括取代的和未被取代的苯基；所述取代或未被取代的苯基与其所在五元杂环以共有环边形成稠环；A基团与吲哚的五元环以共有环边稠合，A基团选自：R2选自C2‑C4的烷基；R3选自联吡啶基、4‑(3,4‑二甲氧基苯基)嘧啶基；或者R3与‑NH‑环合形成结构：R4选自溴、甲酸甲酯基和羧基；以及,式(X)化合物也包括其光学纯的对映异构体。

  公开号：

  CN109134463B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到D-tryptophan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过未经保护的量身定制的α-氨基酸的（S）-（R）-互变制备纯d-α-氨基酸的化学方法

  摘要：

  在生物医学研究和制药行业中，对非天然（R）-α-氨基酸（α-AAs）的需求日益增长。在这项工作中，我们的准备的纯化学方法目前的发展（[R ）通过（-α-AAS小号）至- （[R ）自然和定制（的-interconversion小号）-α-AAS。该方法可用于游离的，未保护的α-AA，并具有显着的结构通用性，包括带有叔烷基链和反应性官能团的底物。这些诱人的特性，加上反应条件的简单性和几乎完整的立体化学结果，构成了该领域真正的方法学进步，可与先前报道的化学和生物催化方法相媲美。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02707

文献信息

• [EN] AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE SERVANT D'ANTAGONISTE DE SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004046107A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents a hydrogen atom, etc.; R4 and R5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中环A代表一个具有可选取代基的芳香环；B、Y和Ya相同或不同，分别代表一个键等；R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等；R3代表一个氢原子等；R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等；R6代表一个可选有取代基的吲哚基团；Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等；或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并且用于预防或治疗与生长抑素相关的疾病。
• β-咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法 和用途
  申请人：山东大学

  公开号：CN109134463B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供一种β‑咔啉类5型磷酸二酯酶抑制剂及其制备方法和用途，其具有如式(X)所示结构：其中，X选自硫和氧；R1为五元杂环上的取代基，R1取代基可以为一个或多个，每个取代基各自独立地选自氢、溴、C1‑C4的烷基和苯基，所述苯基包括取代的和未被取代的苯基；所述取代或未被取代的苯基与其所在五元杂环以共有环边形成稠环；A基团与吲哚的五元环以共有环边稠合，A基团选自：R2选自C2‑C4的烷基；R3选自联吡啶基、4‑(3,4‑二甲氧基苯基)嘧啶基；或者R3与‑NH‑环合形成结构：R4选自溴、甲酸甲酯基和羧基；以及,式(X)化合物也包括其光学纯的对映异构体。
• Indole derivatives as somatostatin agonists or antagonists
  申请人：Abe Hidenori

  公开号：US20060223826A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provide a compound of the formula (I) wherein ring A represents an aromatic ring optionally having substituents; B, Y and Ya are the same or different and each represents a bond, etc.; R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, etc.; R 4 and R 5 are the same or different and each represents a hydrogen, etc.; R 6 represents an indolyl group optionally having substituents; and Z and Za are the same or different and each represents a hydrogen atom, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, having a somatostatin receptor binding inhibition activity and is useful for preventing and/or treating diseases associated with somatostatin.

  本发明提供了一种化合物(I)的公式，其中环A代表一种芳香环，可选地具有取代基; B、Y和Ya相同或不同，每个代表一种键等; R1和R2相同或不同，每个代表一个氢原子等; R3代表一个氢原子等; R4和R5相同或不同，每个代表一个氢等; R6代表一种吲哚基，可选地具有取代基; Z和Za相同或不同，每个代表一个氢原子等; 或其盐或前药，具有生长抑素受体结合抑制活性，并用于预防和/或治疗与生长抑素相关的疾病。
• Design, Synthesis, and Initial Evaluation of a High Affinity Positron Emission Tomography Probe for Imaging Matrix Metalloproteinases <b>2</b> and <b>9</b>
  作者：Svetlana V. Selivanova、Timo Stellfeld、Tobias K. Heinrich、Adrienne Müller、Stefanie D. Krämer、P. August Schubiger、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Bernhard Vos、Jörg Meding、Marcus Bauser、Joachim Hütter、Ludger M. Dinkelborg

  DOI：10.1021/jm400156p

  日期：2013.6.27

  The activity of matrix metalloproteinases (MMPs) is elevated locally under many pathological conditions. Gelatinases MMP2 and MMP9 are of particular interest because of their implication in angiogenesis, cancer cell proliferation and metastasis, and atherosclerotic plaque rupture. The aim of this study was to identify and develop a selective gelatinase inhibitor for imaging active MMP2/MMP9 in vivo. We synthesized a series of N-sulfonylamino acid derivatives with low to high nanomolar inhibitory potencies. (R)-2-(4-(4-Fluorobenzamido)phenylsulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid (7) exhibited the best in vitro binding properties: MMP2 IC50 = 1.8 nM, MMP9 IC50 = 7.2 nM. Radiolabeling of 7 with no carrier added F-18-radioisotope was accomplished starting from iodonium salts as precursors. The radiochemical yield strongly depended on the iodonium counteranion (ClO4- > Br- > TFA(-) > tosylate). F-18-7 was obtained in up to 20% radiochemical yield (decay corrected), high radiochemical purity, and >90 GBq/mu mol specific radioactivity. The radiolabeled compound showed excellent stability in vitro and in mice in vivo.
• INDOLE DERIVATIVES AS SOMATOSTATIN AGONISTS OR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1562898A1

  公开（公告）日：2005-08-17