2-diazo-4,6-cis-di-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione | 96144-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-diazo-4,6-cis-di-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-diazo-cis-4,6-di-tert-butylcyclohexane-1,3-dione；(4R,6S)-4,6-ditert-butyl-2-diazocyclohexane-1,3-dione
• CAS: 96144-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: YJPAXEHZSANGLT-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-4,6-cis-di-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 rac-(3R,5R,5'R,7'R)-3,5,5',7'-tetra-tert-butyl-6',7'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,3'-cyclopenta[b]pyran]-2,2',4'(5'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, V. A.; Korneev, S. M.; Terent'eva, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1845 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二叔丁基间苯二酚 在 镍 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-diazo-4,6-cis-di-tert-butyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, V. A.; Korneev, S. M.; Terent'eva, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1845 - 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：V. V. Popic、S. M. Korneev、V. A. Nikolaev、I. K. Korobitsyna

  DOI：10.1055/s-1991-26416

  日期：——

  The sodium hydride/dibenzo-18-crown-6 ether system was found to be an effective base for the synthesis of 1,3-diketones by the Claisen condensation. The use of potassium fluoride (with or without crown ether) as the base in diazo-transfer reactions extends this reaction to the synthesis of hindered diazo diketones. In the case of isomeric 1,3-diketones, the stereoselectivity of the process considerably rises.

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。