geranyl mesitoate | 1674-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl mesitoate
• 英文别名: trans-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl-mesitoat；(E)-8-Mesitoyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadien；Geranyl-mesitoat；2,4,6-trimethyl-benzoic acid (E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1674-04-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: FYTRVJZHEDIMCN-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl mesitoate 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 无水碳酸镉 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 水杨酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 9-oxofarnesol
  参考文献：
  名称：

  6-Oxodendrolasin、6-hydroxydendrolasin、9-oxofarnesol 和 9-hydroxyfarnesol，甘薯的应激代谢物

  摘要：

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85150-3
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 geranyl mesitoate
  参考文献：
  名称：

  Generation of allyllithium reagents by lithium-tetrahydrofuran reduction of allylic mesitoates. New procedure for selective allylic cross coupling and allylcarbinol synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00942a027

文献信息

• Stereoselectivity of the rearrangement of allyl siloxyvinyl ethers. Highly stereoselective synthesis of a diol found in the pheromonal secretion of the queen butterfly
  作者：John A. Katzenellenbogen、Kenneth J. Christy

  DOI：10.1021/jo00937a002

  日期：1974.11
• A selective, allylic cross-coupling reaction. The generation of allyllithium reagents by reduction of allyl mesitoates.
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84659-1

  日期：1972.1
• A short, stereospecific synthesis of an insect defence secretion, gyrinidal
  作者：Craig H. Miller、John A. Katzenellenbogen、Stephen B. Bowlus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95641-2

  日期：1973.1