(E)-4,8-dimethyl-4,8-nonadienal | 26906-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,8-dimethyl-4,8-nonadienal
• 英文别名: (E)-4,8-dimethylnona-4,8-dienal；(E)-4,8-dimethyl-nona-4,8-dienal；(4E)-4,8-dimethylnona-4,8-dienal
• CAS: 26906-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZJNMGAYJLKLBGE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-dimethyl-4,8-nonadienal 在 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.05h， 生成 (6E,10Z,14E)-methyl 2-chloro-10-cyano-6,14,18-trimethyl-3-oxo-6,10,14,18-nonadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  自由基方法学在合成d，l-5alpha-孕烯和相关类固醇的应用：立体选择性自由基级联方法。

  摘要：

  提出了立体选择性自由基级联环化成5α-孕烷。适当取代的氯氰基酯多烯的氧化性自由基环化被用来在类固醇核中引入全反式立体化学。氰基用于引入C-8β角氢，而氯酯部分则作为C-4上双氢的入口。

  DOI：

  10.1021/jo980518+
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.72h， 生成 (E)-4,8-dimethyl-4,8-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  自由基方法学在合成d，l-5alpha-孕烯和相关类固醇的应用：立体选择性自由基级联方法。

  摘要：

  提出了立体选择性自由基级联环化成5α-孕烷。适当取代的氯氰基酯多烯的氧化性自由基环化被用来在类固醇核中引入全反式立体化学。氰基用于引入C-8β角氢，而氯酯部分则作为C-4上双氢的入口。

  DOI：

  10.1021/jo980518+

文献信息

• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• New radical mediated polyolefin cyclisations directed towards steroid ring synthesis
  作者：Ligong Chen、G.Bryon Gill、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77180-2

  日期：1994.4

  Bu3SnHAIBN is shown to lead to linear and angular six-ring fused polycycles, viz2, 11 and 15 respectively, via consecutive 6-endo-trig modes of cyclisations starting from the corresponding polyolefin acyl radical intermediates.

  结果表明，用Bu 3 SnH = AIBN处理适当取代的5,9-二烯，5,9,13-三烯和5,9,13,17-四烯苯硒酸酯（例如1a，9和14）会导致线性和线性角六环稠合的多环，即2,11和15分别通过连续6-内从相应的聚烯烃酰基中间体开始环化的-trig模式。
• Batsanov, Andrei; Chen, Ligong; Gill, G. Bryon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 45 - 56
  作者：Batsanov, Andrei、Chen, Ligong、Gill, G. Bryon、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Cation-stabilizing auxiliaries: a new concept in biomimetic polyene cyclization
  作者：William S. Johnson、Stephen J. Telfer、Soan Cheng、Ulrich Schubert

  DOI：10.1021/ja00242a049

  日期：1987.4
• Simple stereoselective version of the Claisen rearrangement leading to trans-trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene
  作者：William Summer Johnson、Lucius Werthemann、William R. Bartlett、Timothy J. Brocksom、Tsung-Tee Li、D. John Faulkner、Michael R. Petersen

  DOI：10.1021/ja00706a074

  日期：1970.2