(1S,3aR,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7a-dimethyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-5-one | 1144160-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7a-dimethyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-5-one
• CAS: 1144160-76-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: NHQYYOUASPJUEN-SZMVWBNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  347.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 (1S,3aR,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7a-dimethyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-5-one 在 氰化亚铜 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.83h， 以95%的产率得到(1S,3aS,4R,7aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3a,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,3aS,7aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3a,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到(1S,3aR,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7a-dimethyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544

文献信息

• Synthetic Study of (−)‐Norzoanthamine: Construction of the ABC Ring Moiety
  作者：Yoshihisa Murata、Daisuke Yamashita、Katsushi Kitahara、Yohei Minasako、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200804544

  日期：2009.2.9

  Throw your hat in the ring: A highly diastereoselective synthesis of the ABC rings of (−)‐norzoanthamine has been achieved starting from the (−)‐Hajos–Parrish ketone (see scheme). Three asymmetric quaternary carbon centers on the C ring were constructed by a 1,4‐addition, and an intramolecular Diels–Alder reaction provided a trans‐decalin scaffold on the AB rings.

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。