(Z)-6-iodo-3,3-dimethylhex-5-en-2-one | 1426840-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-iodo-3,3-dimethylhex-5-en-2-one
• CAS: 1426840-02-9
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: RLYUSEWZJBXEEA-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-iodo-3,3-dimethylhex-5-en-2-one 在 叔丁基锂 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbolithiation as a Route to a Sterically Congested Cyclopentene: Synthesis of the Longtailed Mealybug Pheromone

  摘要：

  A concise preparation of the pheromone secreted by the female longtailed mealybug [viz., 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-l-y)ethyl acetate] (1) is described. The key step in the synthesis of 1 involves 5-exo-trig ring closure of the vinyllithium derived from (Z)-1-iodo-4,4,5-trimethyl-1,5-hexadiene by lithium-iodine exchange.

  DOI：

  10.1021/jo4002118
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-2-yl acetate 、 (Z)-3-bromo-1-iodopropene 在 2,2'-联吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到(Z)-6-iodo-3,3-dimethylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbolithiation as a Route to a Sterically Congested Cyclopentene: Synthesis of the Longtailed Mealybug Pheromone

  摘要：

  A concise preparation of the pheromone secreted by the female longtailed mealybug [viz., 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-l-y)ethyl acetate] (1) is described. The key step in the synthesis of 1 involves 5-exo-trig ring closure of the vinyllithium derived from (Z)-1-iodo-4,4,5-trimethyl-1,5-hexadiene by lithium-iodine exchange.

  DOI：

  10.1021/jo4002118