1-Azido-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene | 1421283-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Azido-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-azido-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1421283-20-6
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃
• 分子量: 529.769
• InChiKey: JGIOQFZGLDAZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenyl]-3-[1-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenyl]triazol-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  卤化物的选择性阴离子识别由含有酰胺三唑轴[2]轮烷†

  摘要：

  一种新的含有3-氨基-苯基-三唑鎓基团并结合到互锁结构的车轴组件中的轮烷已经通过氯离子阴离子模板化的剪切策略制备出来。质子NMR滴定实验表明，互锁的主体在竞争性1：1 CDCl 3 -CD 3中显示出高度的卤化物阴离子识别能力OD溶剂混合物。氯化物和溴化物的阴离子牢固且选择性地结合，观察到的更大，更碱性的含氧阴离子，乙酸根和磷酸二氢的络合作用可忽略不计。对相关的轴基序3-酰胺基-苯基-三唑鎓，吡啶基双三唑和吡啶基双酰胺进行了密度泛函理论计算，结果表明，新的轮烷烷烃基序显示的氧代阴离子结合力比吡啶基体系弱得多。

  DOI：

  10.1039/c4ob00801d
• 作为产物：
  描述：

  4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]aniline 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到1-Azido-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A rotaxane host system containing integrated triazole C–H hydrogen bond donors for anion recognition

  摘要：

  我们采用阴离子模板化酰胺缩合或闭环偏析（RCM）剪切策略制备了两种含有 3,5-双（三唑）吡啶轴成分的轮烷。结果发现，采用 RCM 剪切合成路线时，互锁受体的产率明显更高。在竞争性 1:â1 CDCl3âCD3OD 溶剂介质中进行的质子核磁共振滴定实验表明，采用剪切法制备的轮烷对卤化物阴离子具有选择性，而对较大、较碱性的氧阴离子则没有选择性。有趣的是，互锁宿主对溴离子的偏好不同寻常，超过了对其他卤化物阴离子的偏好。

  DOI：

  10.1039/c2ob27229f

文献信息

• Increased Halide Recognition Strength by Enhanced Intercomponent Preorganisation in Triazolium Containing [2]Rotaxanes
  作者：Nicholas G. White、Paulo J. Costa、Sílvia Carvalho、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201303122

  日期：2013.12.23

  triazolium‐based [2]rotaxanes containing different sized axle and macrocycle components were synthesised in good yields (40–57 %) through chloride anion templation. The anion recognition properties of the interlocked receptor systems were investigated using 1H NMR titration experiments: all three rotaxanes display impressive selectivities for halide anions over the more basic oxoanion acetate. The rotaxanes incorporating

  通过氯离子模板，以良好的收率（40–57％）合成了三种基于三唑鎓的[2]轮烷，其中轮轴和大环组分的大小不同。使用1研究了互锁受体系统的阴离子识别特性1 H NMR滴定实验：所有三个轮烷均比碱性更强的氧代阴离子显示出令人印象深刻的卤离子选择性。带有较短，更刚性的带有芳基取代的三唑鎓基团的轮轴烷烃比具有更长的双烷基取代的杂环烷烃显示出更高的阴离子结合亲和力，这归因于较小的轮轴组分提供了更高的组分间预组织。由无约束和伞状采样模拟组成的计算DFT和分子动力学模拟证实了实验观察结果。
• Halotriazolium Axle Functionalised [2]Rotaxanes for Anion Recognition: Investigating the Effects of Halogen-Bond Donor and Preorganisation
  作者：James M. Mercurio、Richard C. Knighton、James Cookson、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201403317

  日期：2014.9.8

  The anion‐templated synthesis of three novel halogen‐bonding 5‐halo‐1,2,3‐triazolium axle containing [2]rotaxanes is described, and the effects of altering the nature of the halogen‐bond donor atom together with the degree of inter‐component preorganisation on the anion‐recognition properties of the interlocked host investigated. The ability of the bromotriazolium motif to direct the halide‐anion‐templated

  描述了三种包含[2]轮烷的新型卤素键合5-卤代1,2,3-三唑鎓轴的阴离子模板合成，以及改变卤素键供体原子的性质以及其程度的影响。互锁主体的阴离子识别特性之间的成分间预组织。最初研究了溴三唑鎓基序引导互穿的[2]假轮烷的卤化物-阴离子模板组装的能力。发现溴化物是最有效的模板。结果，使用溴化物阴离子模板法合成了第一个含[2]轮烷的溴三唑鎓车轴，其阴离子结合特性由1确定。1 H NMR光谱滴定实验表明，与氢键质子三唑鎓轮烷类似物相比，溴化物和碘化物的识别性增强。还合成了两个结合有溴和碘代三唑鎓基团的卤素键合[2]轮烷，它们设计成可缩短部件间的预组织，从而缩短了轴的长度。阴离子1 H NMR光谱滴定实验表明，这些轮烷能够与卤化物阴离子更牢固地结合，而碘三唑鎓车轴集成的轮烷能够识别水性溶剂介质中的卤化物。重要的是，这些观察结果表明，与卤素键联的宿主结合域与增强的组分间预组织相结合是有效的阴离子受体必不可少的设计特征。