(1R,2R)-2-amino-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol | 213180-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-amino-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 213180-73-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: GSSDUCXZGUDUGC-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-amino-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 ethyl (4S,5S)-5-(dibenzylamino)-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-4-trimethylsilyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物来源的非对映选择性合成（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。

  DOI：

  10.1039/a804524k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-azido-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 18.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-2-amino-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物来源的非对映选择性合成（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。

  DOI：

  10.1039/a804524k

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Chris De Savi、Keith Watson

  DOI：10.1039/a804524k

  日期：——

  cis-1,2-Dihydrocatechol 2, a product of microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted into a protected form, 17, of (–)-Neu5Ac (1) via a fifteen step reaction sequence.

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。